5-chloro-3-cyano-2-(N-methylethoxycarbonylamino)-3-phenyl-3H-indole | 79859-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-cyano-2-(N-methylethoxycarbonylamino)-3-phenyl-3H-indole
• 英文别名: ethyl N-(5-chloro-3-cyano-3-phenylindol-2-yl)-N-methylcarbamate
• CAS: 79859-78-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 353.808
• InChiKey: LDCQKKODYBOQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯氮卓 、 氯甲酸乙酯 、 sodium 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYADERA, TETSUO;HATA, TADASHI;TAMURA, CHIHIRO;TACHIKAWA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2193-2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a tricyclic benzodiazepine derivative from chlordiazepoxide and X-ray crystallographic analysis of a rearrangement product, the indolenine derivative.
  作者：TETSUO MIYADERA、TADASHI HATA、CHIHIRO TAMURA、RYUJI TACHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.2193

  日期：——

  The oxazolidone-fused benzodiazepine derivative (1) was prepared by treatment of chlordiazepoxide (2) with sodium hydride and ethyl chloroformate followed by the N-oxide rearrangement of the resultant carbamate (3) with acetic anhydride. The first reaction was found to be accompanied by a multi-step rearrangement of the initially formed 3 as a side reaction giving rise to the indolenine derivative (4). The structure of 4 was determined by X-ray crystallographic analysis.

  氧杂环戊烯衍生的苯二氮卓（1）是通过将氯二氮平（2）与氢化钠和氯乙酸酯反应，随后用醋酸酐对所得到的氨基甲酸酯（3）进行N-氧化重排而制备的。研究发现，第一个反应伴随着初步形成的3的多步重排作为副反应，生成了吲哚啉衍生物（4）。通过X射线晶体学分析确定了4的结构。