3-苯基苯并[c]异恶唑-5-甲酸 | 39695-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基苯并[c]异恶唑-5-甲酸
• 中文别名: 3-苯基-2,1-苯并异噁唑-5-羧酸；3-苯基苯并[C]异恶唑-5-甲酸
• 英文名称: 1,3-phenylbenzo[c]isoxazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2,1-benzisoxazole-5-carboxylic acid；3-phenylbenzo[c]isoxazole-5-carboxylic acid；3-phenyl-benzo[c]isoxazole-5-carboxylic acid；3-Phenyl-5-carboxyanthranil；3-Phenyl-benzo[c]isoxazole-5-carboxylic acid；3-phenyl-2,1-benzoxazole-5-carboxylic acid
• CAS: 39695-71-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00826750
• 分子量: 239.23
• InChiKey: GEBDBXYYQHUKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基苯并[c]异恶唑-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Phenyl-5-chlorcarbanthranil
  参考文献：
  名称：

  Makosza,M.; Zielinska,A., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 955 - 961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 oxone 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基苯并[c]异恶唑-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel IP6K Inhibitors for the Treatment of Obesity and Obesity-Induced Metabolic Dysfunctions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00220

文献信息

• Application of Fragment-Based de Novo Design to the Discovery of Selective Picomolar Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 Beta
  作者：Hwangseo Park、Yongje Shin、Jinhee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00944

  日期：2016.10.13

  systematic fragment-based de novo design procedure was developed and applied to discover new potent and selective inhibitors of glycogen synthase kinase-3 beta (GSK3β). Candidate inhibitors were generated to simultaneously maximize the biochemical potency and the specificity for GSK3β through three design steps: identification of the optimal molecular fragments for the three sub-binding regions, design of

  开发了基于系统片段的从头设计程序，并将其应用于发现糖原合酶激酶-3β（GSK3β）的新的有效和选择性抑制剂。通过三个设计步骤生成候选抑制剂，以同时最大化GSK3β的生化效能和特异性：鉴定三个亚结合区的最佳分子片段，设计适当的连接部分以连接片段结构单元，以及对GSK3β的最终评分产生的分子。通过使用混合标度粒子理论和扩展的溶剂接触模型修改评分功能中的配体水合自由能术语，我们确定了几种GSK3β抑制剂，其生化潜能范围从低纳摩尔到皮摩尔水平。其中，两种最有效的抑制剂（12和27）预计将作为有希望的药物发现为因为高特异性GSK3β的抑制引起的GSK3β的各种疾病的起始点。
• 질소 함유 헤테로아릴 유도체 및 GSK3β 저해제로서의 이의 용도
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR101746199B1

  公开（公告）日：2017-06-13

  본 발명은 GSK3β 저해 활성을 갖는 신규한 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, X는 탄소(C) 또는 질소(N)이고; Y는 탄소(C) 또는 산소(O)이며; R은 수소, 아릴, -CO-아릴 또는 헤테로아릴이며, 이때 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있고; R는 -CO-NH-(CH)-CO-NH-, -CO-O-(CH)-, -CH=CH-(CH)-CO-NH- 또는 -(CH)-CO-NH-이며, 이때 n은 1 내지 3의 정수이고 m은 0 내지 3의 정수이며; R는 C알킬, -(CH)-아릴, -(CH)-헤테로아릴 또는 -(CH)-헤테로사이클릴이고, 이때 상기 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴은 치환되지 않거나 또는 치환될 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 GSK3β와 연관된 질환, 즉 증식성 질환, 신경 변성 또는 신경성 질환, 염증성 자가면역질환, 심혈관 질환, 내분비 질환, 및 바이러스 감염 질환을 예방 또는 치료하는데 유용하다.

  本发明提供了一种具有GSK3β抑制活性的新化合物的化学式1或其药学上可接受的盐。[化学式1] 在上述化学式1中，X为碳（C）或氮（N）; Y为碳（C）或氧（O）; R为氢，芳基，-CO-芳基或杂环芳基，其中所述芳基或杂环芳基可以是未取代或取代的; R为-CO-NH-(CH)-CO-NH-, -CO-O-(CH)-, -CH=CH-(CH)-CO-NH-或-(CH)-CO-NH-，其中n为1到3的整数，m为0到3的整数; R为C烷基，-(CH)-芳基，-(CH)-杂环芳基或-(CH)-杂环烷基，其中所述芳基，杂环芳基或杂环烷基可以是未取代或取代的。上述化学式1的化合物对与GSK3β相关的疾病，如增殖性疾病，神经变性或神经性疾病，炎症性自身免疫疾病，心血管疾病，内分泌疾病和病毒感染性疾病的预防或治疗是有用的。
• Antiinflammatory derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0260924A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Novel 3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: wherein each R1 and R2 represents a hydrogen atom or methyl group; R3 and R4 represent a hydroxyl, loweralkoxy, amino or -OM group wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl or nitro group; Y represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl group; n and p are independently zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed. which have anti-inflammatory activity. Novel intermediates in the preparation of such compounds are also disclosed.

  本发明公开了具有以下式子的新型 3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物： 其中每个 R1 和 R2 代表氢原子或甲基；R3 和 R4 代表羟基、低级烷氧基、氨基或 -OM 基团，其中 M 是药学上可接受的阳离子；X 代表氢原子或卤素原子、低级烷基或硝基；Y 代表氢原子或卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 和 p 独立地为 0 或 1，但 n 或 p 必须为 1。 本发明还公开了制备此类化合物的新型中间体。
• Orlov, V. Yu.; Kotov, A. D.; Bystryakova, E. B., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9, p. 1481 - 1484
  作者：Orlov, V. Yu.、Kotov, A. D.、Bystryakova, E. B.、Kopeikin, V. V.、Mironov, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of formation of 2,1-benzisoxazoles in reactions of nitroarenes with arylacetonitriles
  作者：V. Yu. Orlov、A. D. Kotov、A. V. Tsivov、A. I. Rusakov

  DOI：10.1134/s1070428015020190

  日期：2015.2

  Main regularities in reactions of arylacetonitriles with nitroarenes were discussed. The reaction mechanism has been suggested proceeding from the experimental data and the quantum chemical modeling of the limiting stage, the formation of the 2,1-benzisoxazole ring.