2-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine-7-carboxamido)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine-7-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: (2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine-7-carbonyl)glycine；2-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridine-7-carbonyl)amino]acetic acid
• 化学式: C₉H₈N₆O₄
• 分子量: 264.2
• InChiKey: CGDYFAVFPXPHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxycarbonylpterin 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridine-7-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索DBU促进7-甲氧羰基蝶呤酰胺化的范围

  摘要：

  蝶呤的合成效用常常受到该杂环臭名昭著的不溶性的阻碍，从而减缓了与医学相关的蝶啶衍生物的开发。因此，加速新蝶呤开发的反应非常重要。通过二氮杂双环十一碳烯（DBU）的双重作用，将7-羧甲基蝶呤转化为可溶性DBU盐，另外的DBU促进了酯到酰胺的转化。我们已经研究了该反应以评估其范围并确定对胺有重大影响的结构特征，使用拟一级动力学模型监控了反应动力学，并进一步调整了反应条件以使产物形成少至5分钟，收率通常> 80％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.46

文献信息

• Pterin-7-carboxamides as a new class of aldose reductase inhibitors
  作者：Ryota Saito、Saori Suzuki、Kaname Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.033

  日期：2016.10

  aldose reductase inhibitors is still desired. We have synthesized a series of new pterin-7-carboxamides, and evaluated their in vitro inhibitory activities against human aldose reductase. All newly synthesized compounds exhibited the inhibitory activity. Among them, 1a having a glycine side chain exhibits the highest activity comparable to that of sorbinil, a highly active aldose reductase inhibitor. Molecular

  醛糖还原酶与糖尿病并发症如神经病变，视网膜病变，血管病变等的发生和发展有关：因此，能够抑制该酶的分子是治疗糖尿病并发症的潜在药物。Epalrestat是临床上唯一的醛糖还原酶抑制剂，但仍存在一些缺点。因此，仍然需要开发新的醛糖还原酶抑制剂。我们已经合成了一系列新的pterin-7-羧酰胺，并评估了它们对人醛糖还原酶的体外抑制活性。所有新合成的化合物均表现出抑制活性。其中1a具有甘氨酸侧链的具有最高活性的可与山梨醇（一种高活性的醛糖还原酶抑制剂）相媲美。1a在酶的活性位点上的分子对接表明该化合物与对该酶特异并与抑制副作用有关的氨基酸残基相互作用。根据这些结果，我们证明了perin-7-羧酰胺是一类新型的醛糖还原酶抑制剂，尤其是化合物1a被认为是治疗糖尿病并发症副作用少的药物，是进行进一步生物学研究的良好候选者。