(1,3-dithian-2-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate | 81577-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-dithian-2-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: (1,3-Dithian-2-ylmethyl)(4-nitrophenyl)carbonat
• CAS: 81577-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZDOSTIXDRTXRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dithian-2-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate 在 氯甲酸乙酯 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-([1,3]Dithian-2-ylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Barthels, Regina, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 833 - 845

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,3-dithian-2-yl)methyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Barthels, Regina, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 833 - 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• Synthesis of Oligodeoxynucleotides Containing Electrophilic Groups
  作者：Xi Lin、Jinsen Chen、Shahien Shahsavari、Nathanael Green、Deepti Goyal、Shiyue Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01878

  日期：2016.8.5

  l (Dmoc) as a protecting group and linker for oligodeoxynucleotide (ODN) synthesis, deprotection and cleavage are achieved under non-nucleophilic oxidative conditions. The nucleophile-sensitive thioester and α-chloroacetyl groups are conveniently incorporated into ODN sequences. The technology could be universally useful for electrophilic ODN synthesis.

  通过使用1,3-二噻二-2-基-甲氧基羰基（Dmoc）作为保护基和寡聚脱氧核苷酸（ODN）合成的连接基，可以在非亲核氧化条件下实现脱保护和裂解。亲核试剂敏感的硫酯和α-氯乙酰基可方便地并入ODN序列中。该技术对于亲电子ODN合成可能是普遍有用的。