油酸N-羟基琥珀酰亚胺 | 81480-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 油酸N-羟基琥珀酰亚胺
• 中文别名: 油酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: oleic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl oleate；Oleic Acid N-Hydroxysuccinimide；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 81480-40-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄
• 分子量: 379.54
• InChiKey: MAKGRQMFNNEEKW-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 - 40°C
• 沸点：
  482.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸N-羟基琥珀酰亚胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3,5,6-tetrafluorophenyl N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-oleoyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYVALENT MOLECULE BASED LIPID NANOPARTICLES FOR NUCLEIC ACID DELIVERY
  [FR] NANOPARTICULES LIPIDIQUES À BASE DE MOLÉCULES POLYVALENTES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  The invention relates to nanoparticles particularly for nanoparticles suitable for the delivery of a nucleic acid to a cell. The nanoparticles comprise polyvalent molecules to stabilise the nucleic acid molecules in the nanoparticles. Particularly the polyvalent molecules have a dendrimer like structure. The invention further relates to manufacturing nanoparticles, and uses of such nanoparticles in the treatment of a disease.

  公开号：

  WO2023233042A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 油酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到油酸N-羟基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺-β-环糊精缀合物的合成，表征和视黄醇稳定性。

  摘要：

  两亲性环糊精（CD）由于其两个识别位点，即腔和非极性心脏，是通过自组装形成的，因此已成为越来越多的科学关注的对象。在本研究中，通过使单-6-氨基-6反应成功地合成了单[6-脱氧-6-（十八酰胺基）]-β-CD和单[6-脱氧-6-（十八酰胺基）]-β-CD。 -脱氧-β-CD与DMF中相应脂肪酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯 使用核磁共振波谱法和质谱法分析结构。两亲性β-CDs能够在水中形成自组装的纳米囊泡，并使用荧光光谱，动态光散射和透射电子显微镜对超分子结构进行了表征。使用腔型纳米囊泡，有效地封装了全反式视黄醇。然后使其稳定以防止光降解。因此，本发明的脂肪酰胺-β-CD缀合物将是化妆品和药物应用中载体系统的潜在分子。

  DOI：

  10.3390/molecules21070963

文献信息

• [EN] GEMCITABINE AMPHIPHILE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AMPHIPHILES À BASE DE GEMCITABINE
  申请人：NANOMED HOLDINGS PTY LTD

  公开号：WO2019204869A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to improved prodrugs, and compositions thereof. In particular, it relates to amphiphilic gemcitabine prodrugs or amphiphilic prodrugs of other biologically active molecules with the capacity to make liquid crystalline nanostructured nanoparticles, and uses thereof to treat animals, including humans.

  本发明涉及改进的前药及其组合物。具体而言，涉及两性的吉西他滨前药或其他生物活性分子的两性前药，具有制备液晶纳米结构纳米颗粒的能力，以及用途包括治疗动物，包括人类。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PREVENTING OPIOID ABUSE
  申请人：Waterville Valley Technologies, Inc.

  公开号：US20160326182A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Abuse-resistant opioid compounds, drug delivery systems, pharmaceutical compositions comprising an opioid covalently bound to a chemical moiety are provided. Methods of delivering an active ingredient to a subject and methods of preventing opioid abuse are also provided.

  提供了耐滥用的阿片类化合物、药物输送系统、含有阿片类药物与化学基团共价结合的制药组合物。还提供了将活性成分输送给受试者的方法以及预防阿片类药物滥用的方法。
• Chemoselective acylation of hydrazinopeptides: a novel and mild method for the derivatization of peptides with sensitive fatty acids
  作者：Dominique Bonnet、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02024-9

  日期：2000.1

  synthesized and chemoselectively acylated on the hydrazine moiety with various fatty acid succinimidyl esters or N-(cholesterylcarbonyloxy) succinimide. The acylation was performed in water/2-methyl-propane-2-ol mixtures buffered at pH 5.1. The mild reaction conditions allow the derivatization of peptides by sensitive fatty acids.

  合成N-末端α-肼基乙酰基肽，并用各种脂肪酸琥珀酰亚胺酯或N-（胆固醇基羰基氧基）琥珀酰亚胺对肼部分进行化学选择性酰化。酰化作用是在缓冲于pH 5.1的水/ 2-甲基丙烷-2-醇混合物中进行的。温和的反应条件允许敏感脂肪酸将肽衍生化。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of lipo-chitin oligosaccharides as plant growth promoters
  作者：R. Chambon、G. Despras、A. Brossay、B. Vauzeilles、D. Urban、J.-M. Beau、S. Armand、S. Cottaz、S. Fort

  DOI：10.1039/c5gc00623f

  日期：——

  This is an Accepted Manuscript, which has been through the RSC Publishing peer review process and has been accepted for publication. Accepted manuscripts are published online shortly after acceptance. This version of the article will be replaced by the fully edited, formatted and proof read Advance Article as soon as this is available.

  这是已接受的手稿，已通过RSC出版同行评审过程，并已被接受出版。接受的手稿在接受后不久就会在线发布。一旦可用，此版本的文章将被完全编辑，格式化并提供高级阅读的高级文章代替。
• 4,5-Cis Unsaturated α-GalCer Analogues Distinctly Lead to CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses
  作者：Yanli Cui、Zhiyuan Li、Zhaodong Cheng、Chengfeng Xia、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00047

  日期：2015.6.15

  The total synthesis of 4,5-cis unsaturated α-GalCer analogues was achieved, and their immune-response altering activity was assessed in vitro as well as in vivo in mice. Using glycosyl iodide as a glycosyl donor, construction of the sphingosine unit was shortened by four steps and single α-stereoselectivity was achieved in good yield (67%). With regard to the therapeutic use of α-GalCer, the novel analogues (1b and 1c) distinctly induced a Th1-biased cytokine response, avoiding induction of a contradictory response and overstimulation.

  4,5-顺式不饱和α-GalCer类似物的全合成得以实现，并评估了它们在体外及小鼠体内的免疫应答改变活性。利用糖基碘作为糖基供体，缩短了鞘氨醇单元的构建步骤，并通过高产率（67%）实现了单一的α-立体选择性。针对α-GalCer的治疗用途，新型类似物（1b和1c）显著诱导了偏向Th1的细胞因子反应，避免了矛盾反应和过度刺激的诱导。