(S)-methyl 2-(2-((S)-2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)acetamido)-3-mercaptopropanoate | 942591-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-((S)-2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)acetamido)-3-mercaptopropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[(3S)-2,6-dioxo-3-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]piperidin-1-yl]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 942591-66-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₉S
• 分子量: 497.526
• InChiKey: COVJQHAKHFTHTI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)acetic acid 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以53.3%的产率得到(S)-methyl 2-(2-((S)-2,6-dioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzamido)piperidin-1-yl)acetamido)-3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N抑制剂的新型环酰亚胺拟肽。设计，化学和活性评估。第一部分

  摘要：

  描述了具有环酰亚胺支架的一系列氨基肽酶抑制剂。哌啶二酮类似物的生物学特性表明，大多数化合物显示出对APN的高抑制活性。其中4l和6表现出对APN的有效抑制作用，IC 50值分别为5.2μM和3.1μM。此外，6在HL-60细胞测定和体内抗转移测定中也显示出良好的活性。这种有趣的活性特征还可以指导设计具有“单锌”活性位点的靶哺乳动物氨肽酶的新型特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.022