R-2-methylcysteine methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-2-methylcysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (R)-2-methylcysteine hydrochloride；[(2R)-1-methoxy-2-methyl-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S*ClH
• 分子量: 185.675
• InChiKey: GJRBIFUTSFCVGG-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 R-2-methylcysteine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(4R)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-cinnamyl-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of thiangazole, a novel inhibitor of HIV-1 from polyangium sp

  摘要：

  A concise total synthesis of the cinnamyl-oxazole substituted tris-thiazoline containing metabolite thiangazole 1 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77284-4
• 作为产物：
  描述：

  D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 以98%的产率得到R-2-methylcysteine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds

  摘要：

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US06506782B1

文献信息

• Total Synthesis of Largazole
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Qi Ren、Lu Dai、Hui Zhang、Wenfei Tan

  DOI：10.1055/s-2008-1078270

  日期：——

  The stereocontrolled total synthesis of largazole was accomplished, unambiguously confirming its structure. Key steps included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for a diastereoselective acetate aldol reaction, thiazoline-thiazole formation, and macrolactamization by use of the Mukaiyama reagent.

  大型酶的立体控制全合成已成功完成，明确确认了其结构。关键步骤包括使用Nagao噻唑啉硫酮辅助剂进行的立体选择性醋酸醛醇反应、噻唑啉-噻唑的形成，以及通过Mukaiyama试剂进行的巨环内酰胺化。
• Verfahren zur elektrophilen Substitution von Thiazolidinen oder Oxazolidinen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1452529A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-funktionalisierten in 4-Position Oxycarbonyl-funktionalisierten Thiazolidinen oder Oxazolidinen durch Zugabe einer Base zu einer Reaktionsmischung enthaltend ein Oxycarbonyl-funktionalisiertes Thiazolidin oder Oxazolidin und ein Elektrophil bei einer Temperatur von größer -40°C.

  这项发明涉及一种方法，通过向含有氧羰基官能化噻唑啉或噁唑啉的反应混合物中加入碱，以在温度大于-40°C时制备α-官能化的4-位氧羰基官能化的噻唑啉或噁唑啉。
• New Resolution of 2-Formyl-1,4-DHP Derivatives Using CIDR Methodology. Facile Access to New Chiral Tricyclic Thiolactam
  作者：Štefan Marchalín、Katarína Cvopová、Miroslav Križ、Peter Baran、Hassan Oulyadi、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo049706s

  日期：2004.6.1

  Separate condensation of other chiral (8 and 13) and racemic (18) amino thiols as auxiliary with rac-4, (4S)-4, or (4R)-4 is accompanied by an in situ crystallization-induced dynamic resolution, whereby one distereomer of thiazole template selectively precipitates and can be isolated by simple filtration in 76−82% yield with dr > 99. The thiazole species isolated from this process resulted from an amino

  （R）-和（S）-α-苯乙胺（α-PEA：7）已分别用于成功拆分外消旋物2-甲酰基-1,4-DHP衍生物4。该过程基于两种席夫碱（6）的溶解度差异，因为其中一种已从溶液中结晶出来。通过（R）-α-PEA（7）或（S）-α-PEA（7）与醛（rac - 4）缩合获得的这些亚胺经X射线衍射分离和分析，并暴露于盐酸中导致了对映体纯（4水解条件- [R ）- 4或（4小号）- 4以优良产率。其他手性（8和13）和外消旋（18）氨基硫醇作为辅助与rac - 4，（4 S）-4或（4 R）-4的缩合伴随有原位结晶诱导的动态拆分，因此，噻唑模板的一种对映异构体选择性沉淀，可以通过简单过滤以76-82％的收率（dr> 99）进行分离。从该过程中分离出的噻唑种类是由氨基醛缩合和随后的自发硫醇-亚胺环加成反应产生的。最后，外消旋体（±）-（4R，2'R）-19和非对映体纯的同源（4 S，2'R）-23和（4 R，2
• Total Synthesis and Molecular Target of Largazole, a Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Yongcheng Ying、Kanchan Taori、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/ja8013727

  日期：2008.7.1

  Full details of the concise and convergent synthesis (eight steps, 19% overall yield), its extension to the preparation of a series of key analogues, and the molecular target and pharmacophore of largazole are described. Central to the synthesis of largazole is a macrocyclization reaction for formation of the strained 16-membered depsipeptide core followed by an olefin cross-metathesis reaction for

  描述了简洁和收敛的合成（八个步骤，总产率为 19%）的全部细节，其扩展到一系列关键类似物的制备，以及拉格唑的分子靶点和药效团。拉格唑合成的核心是形成紧张的 16 元缩酚肽核心的大环化反应，然后是用于安装硫酯的烯烃交叉复分解反应。拉格唑及其关键类似物的生物学评价，包括乙酰类似物、硫醇类似物和羟基类似物，表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是拉格唑的分子靶点，拉格唑是 I 类 HDAC 抑制剂。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，硫醇基团是天然产物的药效团。拉格唑'
• Enantioselective Synthesis of 2-alkyl substituted cysteines
  作者：Gerald Pattenden、Stephen M. Thom、Martin F. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86313-4

  日期：1993.3

  Treatment of the N-formyl derivative of the thiazolidine adduct derived from (R-cysteine methyl ester hydrochloride and pivalaldehyde, with LDA-DMPU at −90°C, followed by reaction with iodomethane produces the corresponding methylated thiazolidine containing the methyl and t-butyl groups virtually exclusively anti- to one another. Hydrolysis in the presence of 5M HCl then affords (R-2-methylcysteine

  在-90°C下用LDA-DMPU处理衍生自（R-半胱氨酸甲酯盐酸盐和新戊醛的噻唑烷加合物的N-甲酰基衍生物），然后与碘甲烷反应，生成相应的甲基化的噻唑烷，其中含有甲基和叔丁基基团实际上仅抗- 。在5M HCl存在下，然后得到（彼此水解- [R。-2-甲基半胱氨酸盐酸盐的优良率和对映体纯度优异的光学纯度的其它2-烷基取代的半胱氨酸的范围是由本变形例中制备的Seebach的“手性的自我复制”协议。