2-furan-2-yl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 115749-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Furyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(furan-2-yl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 115749-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PYCFEEBMMXYBKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-2-yl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 四氢吡咯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-(furan-2-yl)-7-methyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以仲胺为氢供体的咪唑并吡啶的电化学诱导转移加氢

  摘要：

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-乙酰基呋喃 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-furan-2-yl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜在环境空气中通过串联亚胺形成-氧化环化催化合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300298

文献信息

• Iron(III)-catalyzed three-component domino strategy for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sougata Santra、Shubhanjan Mitra、Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.094

  日期：2014.9

  An efficient, one-pot, three-component domino strategy has been demonstrated for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using a catalytic amount of Fe(III) chloride in high yields in air. A library of imidazo[1,2-a]pyridines was synthesized by the reaction of easily available aldehydes and 2-aminopyridines in a mixture of nitroalkane and DMF (2:1). This transformation presumably occurs by a sequential

  已经证明了一种有效的单锅三组分多米诺骨牌策略，该策略用于在空气中高产率地使用催化量的氯化Fe（III）合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。通过使易得的醛与2-氨基吡啶在硝基烷和DMF（2：1）的混合物中反应，合成了咪唑并[1,2- a ]吡啶文库。该转化大概是通过顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝而发生的。使用容易获得的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优势。
• Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds
  作者：Kelu Yan、Daoshan Yang、Wei Wei、Guoqing Li、Mingyang Sun、Qingyun Zhang、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1039/c5ra17740e

  日期：——

  A highly regioselective TBHP-mediated ring opening of imidazopyridinesviacleavage of C–C and C–N bonds has been realized for the first time to afford usefulN-(pyridin-2-yl)benzamides under mild conditions.

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。
• Influence of 2-Substituent on the Activity of Imidazo[1,2-a] Pyridine Derivatives Against Human Cytomegalovirus
  作者：Sylvie Mavel、Jean-Louis Renou、Christophe Galtier、Hassan Allouchi、Robert Snoeck、Graciella Andrei、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Alain Gueiffier

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00347-9

  日期：2002.4

  The synthesis of various 2-substituted imidazo[1,2-a]pyridine bearing a thioether side chain in position 3 was reported. The new compounds were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. A conformational study was obtained by X-ray crystallographic analysis for 2-biphen-4-ylimidazopyridine 7. The antiviral activity against human cytomegalovirus (HCMV) was investigated. It was strongly influenced by the nature of C-2 substituent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux composés de type azaindolizine: étude in vitro de la prévention du bronchospasme
  作者：Philippe R Loiseau、Marc Payard、Gérard Grassy、Zolda Dornelles Pinto、Charles Advenier、Jean-Paul Gnassounou、Yves Adam

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90036-5

  日期：1987.9
• Catalyst-Free Regioselective C-3 Nitrosation of Imidazopyridines with tert-Butyl Nitrite under Neutral Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Yao Liu、Mengqi Zhang、Caixia Zhao、Laijin Tian

  DOI：10.1055/s-0035-1560508

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient catalyst-free method for the synthesis of 3-nitroso-substituted imidazopyridines, from readily available imidazo[1,2-a]pyridines and tert-butyl nitrite, in good to excellent yields. Importantly, the use of transition-metal catalysts, stoichiometric amounts of acids, and toxic or potentially dangerous oxidants is avoided. This easy and practical method complements nitrosation reactions by expanding the scope and practicality, and should attract much attention in synthetic and pharmaceutical chemistry.