1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(2-furyl)-1-(methylthio)-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(2-furyl)-1-(methylthio)-2-propanol
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-(furan-2-yl)-1-methylsulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: SMMOAAXGTSFIBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(2-furyl)-1-(methylthio)-2-propanol 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到1-(2-呋喃基)-1-(甲硫基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基介导的富电子杂环的1,2-移位

  摘要：

  由1-[（（甲硫基）甲基] -1 H-苯并三唑1 ]与n- BuLi锂化形成的阴离子加到杂芳基酮上，得到2-苯并三唑基醇3a - m。热分解图3a -克在溴化锌诱导1,2-移杂芳基的形式来存在酮类4A -克。相反，在重排2-苯并三唑醇3H，我，ķ -米的苯基的迁移，而不是相应的杂芳基时发生，得到酮4H，我，k - m。

  DOI：

  10.1021/jo049931+
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(2-furyl)-1-(methylthio)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基介导的富电子杂环的1,2-移位

  摘要：

  由1-[（（甲硫基）甲基] -1 H-苯并三唑1 ]与n- BuLi锂化形成的阴离子加到杂芳基酮上，得到2-苯并三唑基醇3a - m。热分解图3a -克在溴化锌诱导1,2-移杂芳基的形式来存在酮类4A -克。相反，在重排2-苯并三唑醇3H，我，ķ -米的苯基的迁移，而不是相应的杂芳基时发生，得到酮4H，我，k - m。

  DOI：

  10.1021/jo049931+

文献信息

• Benzotriazolyl-Mediated 1,2-Shifts of Electron-Rich Heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey Bobrov、Niveen Khashab、Kostyantyn Kirichenko

  DOI：10.1021/jo049931+

  日期：2004.6.1

  The anion formed from the lithiation of 1-[(methylthio)methyl]-1H-benzotriazole 1 with n-BuLi adds to heteroaryl ketones to give 2-benzotriazolyl alcohols 3a−m. Thermolysis of 3a−g in the presence of zinc bromide induces a 1,2-shift of heteroaromatic groups to form ketones 4a−g. By contrast, in the rearrangement of 2-benzotriazolyl alcohols 3h,i,k−m migration of the phenyl group rather than the corresponding

  由1-[（（甲硫基）甲基] -1 H-苯并三唑1 ]与n- BuLi锂化形成的阴离子加到杂芳基酮上，得到2-苯并三唑基醇3a - m。热分解图3a -克在溴化锌诱导1,2-移杂芳基的形式来存在酮类4A -克。相反，在重排2-苯并三唑醇3H，我，ķ -米的苯基的迁移，而不是相应的杂芳基时发生，得到酮4H，我，k - m。