2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-ol | 1440513-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-ol
• 英文别名: 2,3-diphenyl-4H-quinazolin-4-ol
• CAS: 1440513-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: UIMGQYZTPMVQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-ol 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-(2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yl)-2,6 dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed C–C bond formation via cross dehydrative coupling reaction of N-heterocyclic aminols with electron rich arenes: facile access to C4-aryl-dihydroquinazolines

  摘要：

  The direct coupling of sp(3) C-OH bond of N -heterocyclic aminols with sp(2) C-H bond of electron rich arenes have been achieved via iron catalyzed dehydrative cross coupling strategy. This novel protocol provides an efficient and straight forward route to access biologically important C4-aryl-3,4dihydroquinazoline derivatives through the reaction of C4-hydroxy-3,4-dihydroquinazolineiaminol with phenol and aniline derivatives under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苄基)苯胺 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脱水交叉偶联反应形成铁催化的C sp3 C sp3键：容易获得具有喹啉，异喹啉，喹喔啉和唑类的新型杂二氢喹唑啉

  摘要：

  通过铁催化的杂环氨基与2-甲基氮杂芳烃的脱水交叉偶联反应，开发了一种操作简单，有效且简单的方法来合成带有二氢喹唑啉与喹啉，异喹啉，喹喔啉和唑的新型杂化氮杂环。此外，该协议适用于偶联简单的甲基酮，以实现具有广泛底物范围的C4-烷基化二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.003

文献信息

• Transition Metal-Free α-C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization of Amines by Oxidative Cross Dehydrogenative Coupling Reaction: Simple and Direct Access to C-4-Alkylated 3,4-Dihydroquinazoline Derivatives
  作者：R. Arun Kumar、G. Saidulu、K. Rajendra Prasad、G. Sathish Kumar、B. Sridhar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200679

  日期：2012.11.12

  A transition metal-free catalytic system has been developed for the cross dehydrogenative coupling of amines with nitroalkanes under mild condition employing potassium iodide/tert-butyl hydrogen peroxide catalytic system. This methodology was further extended for the construction of biologically important N-heterocycles, namely, 3,4-dihydroquinazoline derivatives. This novel strategy provides a simple

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。