β-hydroxy-β,β-diphenyl-methyl propionate | 32858-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-hydroxy-β,β-diphenyl-methyl propionate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3,3-diphenyl propanoate；methyl 2-hydroxy-2,2-diphenylpropionate；methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxypropanoate；methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxypropionate；methyl 3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate；3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 32858-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HMAMYFZASMSGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5 °C
• 沸点：
  417.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-hydroxy-β,β-diphenyl-methyl propionate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Smonou, Ioulia; Orfanopoulos, Michael, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1387 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,1-二苯基乙醇 在 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 β-hydroxy-β,β-diphenyl-methyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy-Directed Amidation of Carboxylic Acid Esters Using a Tantalum Alkoxide Catalyst
  作者：Hiroaki Tsuji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b09482

  日期：2016.11.2

  the chemoselective synthesis of amides by using a metal-catalyzed hydroxy-directed reaction. A hydroxy group located at the β-position of an ester group promoted the activation of a carbonyl group with a tantalum alkoxide catalyst followed by amidation reactions, leading to a wide variety of β-hydroxyamides with excellent chemeselectivity. The chemoselective amidation strategy can be extended to the

  我们在此描述了一种通过使用金属催化的羟基定向反应化学选择性合成酰胺的新策略。位于酯基 β 位的羟基促进了羰基在烷氧基钽催化剂下的活化，随后进行了酰胺化反应，从而产生了多种具有优异化学选择性的 β-羟基酰胺。化学选择性酰胺化策略可以扩展到二肽衍生物的催化合成，这在现代有机合成中仍然是具有挑战性的研究课题。
• Base-Catalyzed Dehydrogenative Si-O Coupling of Dihydrosilanes: Silylene Protection of Diols
  作者：Martin Oestreich、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.1055/s-0030-1258055

  日期：2010.10

  The direct dehydrogenative coupling of 1,3- and 1,4-diols and dihydrosilanes is efficiently catalyzed by Cs 2 CO 3 (10 mol%), cleanly affording six- and seven-membered 1,3-dioxo-2-silacycles with dihydrogen as the sole by-product. Conversely, 1,2-diols do not yield the expected 1,3-dioxo-2-silacyclopentanes, essentially forming cyclic disiloxanes instead. Aside from the synthetic convenience, the procedure

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。
• β-Oxidofunctionalized organolithium intermediates from ketones: a simple new access
  作者：José Barluenga、José L. Fernández-Simón、José M. Concellón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870000915

  日期：——

  Chloromethyl-lithium generated in situ, reacts at –78 °C with ketones (5) to afford, after lithiation with lithium naphthalenide, β-oxidoalkyl-lithium compounds (1), which on reaction with electrophiles (deuterium oxide, dimethyl disulphide, carbon dioxide, cyclohexanone, and allyl bromide) yield bifunctionalized compounds (6).

  原位生成的氯甲基锂在–78°C下与酮（5）反应，在用萘化锂锂化后，得到β-氧化烷基-锂化合物（1），该化合物在与亲电子试剂（氧化氘，二甲基二硫化物，碳，二氧化碳，环己酮和烯丙基溴）生成双官能化化合物（6）。
• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• Electroreductive coupling of methallylchloride or methyl chloroacetate with carbonyl compounds catalyzed by nickel bipyridine complexes
  作者：Soline Sibille、Esther d'Incan、Louis Leport、Marie-Claude Massebiau、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95647-8

  日期：1987.1

  β-hydroxy esters in the presence of catalytic amounts of the NiBr2(2,2′-bipyridine) complex has been developped from mixed electrolysis of methallylchloride, or methylchloroacetate with several carbonyl compounds, using a one-compartment cell equiped of a sacrificial zinc anode.

  已经开发了一种在催化量的NiBr 2（2,2'-联吡啶）络合物存在下有效地电合成均烯丙基醇或β-羟基酯的方法，该方法是将甲代烯丙基氯或甲基氯乙酸酯与几种羰基化合物混合电解，装有牺牲锌阳极的隔室。