cyclohex-2-en-1-yldiphenylmethanol | 5723-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yldiphenylmethanol
• 英文别名: cyclohex-2-enyldiphenylmethanol；Cyclohex-2-en-1-yl(diphenyl)methanol
• CAS: 5723-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: LSCYPOSOETYKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  417.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yldiphenylmethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (cis-3-Allyl-2-tert-butoxycyclohexyliden)diphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of organometallic compounds. 16. Stereochemical factors in the carbomagnesiation of unsaturated alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01318a022
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 三丁基膦 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 cyclohex-2-en-1-yldiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  还原金属化：烃基烯丙基金属化合物的一般制备方法

  摘要：

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90569-1

文献信息

• Visible-Light Photoredox Enables Ketone Carbonyl Alkylation for Easy Access to Tertiary Alcohols
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Aoxin Guo、Zi-En Ang、Miloš D̵okić、Han Sen Soo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02401

  日期：2019.10.4

  handle for synthesizing quaternary carbon centers and olefins, together with ubiquitous appearance in organic building blocks, makes tertiary alcohols valuable targets in synthesis. However, traditional syntheses of these alcohols have faced several challenges including the employment of functionalized reactive reagents, undesirable side reactions, and decomposition of the alcohol products under harsh

  用作合成季碳中心和烯烃的手段，以及在有机结构单元中普遍存在的外观，使得叔醇成为合成中的重要目标。然而，这些醇的传统合成面临若干挑战，包括采用官能化反应试剂，不希望的副反应以及在苛刻条件下醇产物的分解。对于大体积叔醇的合成方法的匮乏促使我们有兴趣开发一种良性的催化方案来解决当前的问题。在这里，我们已经成功地证明了酮基自由基在分子间交叉自由基与自由基的偶联中的应用，这为获取复杂的叔醇打开了另一扇门。另一方面，
• Easy access to secondary and tertiary alcohols <i>via</i> metal-free and light mediated radical carbonyl allylation
  作者：Benjamin Rui Peng Yip、Kumar Bhaskar Pal、Junjie Desmond Lin、Yuan Xu、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d1cc04585g

  日期：——

  Here we report a strategy for carbonyl addition with unactivated alkenes using an organic photocatalyst on both aldehyde and ketone substrates. This protocol grants us a good alternative to the traditional Barbier–Grignard allylation that exhibits poor functional group tolerance. With this method the stoichiometric use of metals can be avoided, high atom economy can be achieved and fewer by-products

  在这里，我们报告了使用有机光催化剂在醛和酮底物上与未活化的烯烃进行羰基加成的策略。该协议为我们提供了一种很好的替代传统 Barbier-Grignard 烯丙基化的方法，后者表现出较差的官能团耐受性。使用这种方法可以避免金属的化学计量使用，可以实现高原子经济性并产生更少的副产物。
• Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction
  作者：Gary Breton、John Shugart、Christine Hughey、Brian Conrad、Suzanne Perala

  DOI：10.3390/60800655

  日期：——

  The zinc–mediated aqueous Barbier–Grignard reaction of cyclic allylic bromide substrates with various aldehydes and ketones to afford homoallylic alcohols was investigated. Aromatic aldehydes and ketones afforded adducts in good yields (66–90%) and with good diastereoselectivities. Non–aromatic aldehydes also reacted well under these conditions, but only poor yields were obtained with non–aromatic

  研究了环状烯丙基溴底物与各种醛和酮的锌介导的巴比耶-格利雅水溶液反应，以提供高烯丙醇。芳香醛和酮以良好的收率（66-90%）提供加合物，并具有良好的非对映选择性。在这些条件下，非芳香醛也能很好地反应，但非芳香酮的收率很低。当研究一些取代的环状烯丙基溴时，区域选择性很高。
• Photocatalytic Barbier reaction – visible-light induced allylation and benzylation of aldehydes and ketones
  作者：Anna Lucia Berger、Karsten Donabauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c8sc02038h

  日期：——

  We report a photocatalytic version of the Barbier type reaction using readily available allyl or benzyl bromides and aromatic aldehydes or ketones as starting materials to generate allylic or benzylic alcohols. The reaction proceeds at room temperature under visible light irradiation with the organic dye 3,7-di(4-biphenyl)1-naphthalene-10-phenoxazine as a photocatalyst and DIPEA as sacrificial electron

  我们报道了巴比尔型反应的光催化版本，使用容易获得的烯丙基或苄基溴和芳香醛或酮作为起始材料来生成烯丙醇或苄醇。该反应在室温可见光照射下进行，有机染料3,7-二(4-联苯)1-萘-10-吩恶嗪作为光催化剂，DIPEA作为牺牲电子供体。所提出的羰基和烯丙基或苄基的交叉偶联机制得到了光谱研究和循环伏安法测量的支持。
• Photocycloaddition of cyclohexene and maleic anhydride sensitized by insoluble benzoylated polystyrene
  作者：J.L. Bourdelande、J. Font、F. Sánchez-Ferrando

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80184-5

  日期：1980.1

  Friedel-Crafts benzoylation of styrene - 2% DVB copolymer beads yielded insoluble benzoylated polystyrene which was successfully used as sensitizer in the |2+2| photocycloaddition of cyclohexene with maleic anhydride.

  苯乙烯的Friedel-Crafts苯甲酰化-2％DVB共聚物珠粒产生不溶的苯甲酰化聚苯乙烯，已成功地用作| 2 + 2 |中的敏化剂。环己烯与马来酸酐的光环加成反应。