2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VVWQTZHBJQGNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 diethyl-(4-phenyl-phenethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Trave; Bianchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8> 11, p. 211,214, 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 二乙胺 在 硫酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的室温下羧酸和胺的可点击偶联：在酰胺和肽键的构建方面取得了重大突破。

  摘要：

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。

  DOI：

  10.1039/c9ob00699k

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Nucleophilic aromatic substitution of non-activated aryl fluorides with aliphatic amides
  作者：Akihisa Matsuura、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc02999e

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of non-activated aryl fluorides with amide enolates are reported. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions. Lactams also participate in the reaction to give 2-arylated lactams. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a concerted SNAr pathway.

  报道了未活化的芳基氟化物与酰胺烯醇化物的亲核芳族取代 (S N Ar) 反应。该反应在相对温和的反应条件下进行。内酰胺也参与反应生成 2-芳基化内酰胺。DFT 计算表明反应通过协同的 S N Ar 途径进行。
• Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water
  作者：Zheng-Wang Chen、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yan Pan、Zai-Jun He

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.045

  日期：2011.8

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• Trave; Bianchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8> 11, p. 211,214, 218
  作者：Trave、Bianchetti

  DOI：——

  日期：——