2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-methoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-methoxyacetamide
• 英文别名: N-methoxy-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: STFILSMLHKQDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-methoxyacetamide 在 次氯酸叔丁酯 、 zinc diacetate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 1-Methoxy-6-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds

  摘要：

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.

  DOI：

  10.3987/com-93-s1
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 二异丙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以80%的产率得到2-[(1,1'-biphenyl)-4-yl]-N-methoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸衍生物与乙炔基苯并恶唑啉酮的N-烯基化反应可通过乙烯基苯并恶唑啉酮合成顺式酰胺

  摘要：

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。

  DOI：

  10.1039/d1ob00055a

文献信息

• Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 293-301
  作者：Kikugawa Yasuo, Shimada Masahiro, Matsumoto Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Cyclization with Nitrenium Ions Generated from N-Methoxy- or N-Allyloxy-N-chloroamides with Anhydrous Zinc Acetate. Synthesys of N-Hydroxy- and N-Methoxynitrogen Heterocyclic Compounds
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada、Kazuhiro Matsumoto

  DOI：10.3987/com-93-s1

  日期：——

  Electrophilic intramolecular aromatic substitution with an N-methoxy- or an N-allyloxy-acylnitrenium ion, generated by treatment of an N-methoxy- or an N-allyloxy-N-chloroamide with anhydrous zinc acetate in nitromethane, leads to formation of a nitrogen heterocyclic compound bearing an N-methoxy- or N-allyloxy group. The latter is readily converted to the corresponding N-hydroxy compound by palladium-catalyzed removal of the allyl group.