4,5-哒嗪二胺,3-乙氧基- | 73630-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-哒嗪二胺,3-乙氧基-
• 英文名称: N¹-{6-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexyl}-2,3-dihydroxybenzamide
• 英文别名: N,N-bis(2,3-bis(hydroxy)benzoyl)diaminohexane；N,N'-Hexane-1,4-Diylbis(2,3-Dihydroxybenzamide)；N-[6-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 73630-99-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: JWUBPLNIABBTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-哒嗪二胺,3-乙氧基- 在 硫酸 作用下， 以48%的产率得到N,N'-bis(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl)-1,8-diazaoctane
  参考文献：
  名称：

  Specific sequestering agents for the actinides. 3. Polycatecholate ligands derived from 2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl conjugates of diaza- and tetraazaalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a026
• 作为产物：
  描述：

  地匹乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-哒嗪二胺,3-乙氧基-
  参考文献：
  名称：

  新化合物：N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺和类似物作为潜在的铁螯合药物。

  摘要：

  合成了N1，N8-双（2,3-二羟基苯甲酰基）亚精胺，并将其评价为铁螯合剂。制备同源物并与一系列N，N′-双（2，3-二羟基苯甲酰基）-α，ω-二氨基烷烃一起评估。还合成和评估了类似的2-羟基苯甲酰基化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690836

文献信息

• Selective Inhibition of Fe- versus Cu/Zn-Superoxide Dismutases by 2,3-Dihydroxybenzoic Acid Derivatives.
  作者：Laurent Soulère、Cécile Viodé、Jacques Périé、Pascal Hoffmann

  DOI：10.1248/cpb.50.578

  日期：——

  A series of catechol derivatives were synthesised and tested for their ability to inactivate the iron-containing superoxide dismutase (Fe-SOD) from Escherichia coli and the bovine erythrocytes Cu/Zn-SOD. Incubation of catechols with Fe- or Cu/Zn SODs resulted in a time-dependent loss of enzyme activity with highly selective inhibition for the iron-dependent enzyme. Catechol-induced inactivation of SODs was correlated with the auto-oxidation of the catechol compounds to their corresponding ortho-quinone derivatives, which was found to be non-dependent on the presence of enzymes. Mass electrospray experiments on catechol-incubated Fe-SOD provided evidence for the irreversible nature of the inhibition process, yielding to a complex mixture of modified proteins.

  一系列儿茶酚衍生物被合成并测试其抑制大肠杆菌中含铁超氧化物歧化酶（Fe-SOD）和牛红细胞铜/锌超氧化物歧化酶（Cu/Zn-SOD）的能力。儿茶酚与Fe-SOD或Cu/Zn-SOD的孵育导致酶活性的时间依赖性丧失，对依赖铁的酶具有高度选择性抑制作用。儿茶酚诱导的SOD失活与儿茶酚化合物自氧化为相应的邻醌衍生物相关，这一过程的发生并不依赖于酶的存在。对儿茶酚孵育的Fe-SOD进行的质谱电喷雾实验为抑制过程的不可逆性提供了证据，形成了一种修改蛋白的复杂混合物。
• Ortho-Substituted Catechol Derivatives:  The Effect of Intramolecular Hydrogen-Bonding Pathways on Chloride Anion Recognition
  作者：Keith J. Winstanley、David K. Smith

  DOI：10.1021/jo0623989

  日期：2007.4.1

  chloride anions. However, where the linking groups are only capable of forming five- or seven-membered intramolecular hydrogen-bonded rings, then anion binding via hydrogen bonding through the catechol O−H groups becomes a possibility. This process is solvent dependent; the presence of competitive solvent (e.g., DMSO-d6) disrupts the intramolecular hydrogen-bonding pattern and enhances anion binding

  本文报道了一系列含有两个邻苯二酚头基的氯阴离子受体，它们通过邻位链通过邻位连接。选择将间隔链连接至邻苯二酚单元的连接基团对受体的阴离子结合潜力有重大影响。能够与邻苯二酚OH基团形成稳定的六元分子内氢键合环的连接基团显着抑制了邻苯二酚单元与氯离子氢键合的能力。但是，在连接基团仅能够形成五元或七元分子内氢键合环的情况下，经由邻苯二酚OH基团通过氢键进行阴离子键合成为可能。该过程取决于溶剂。存在竞争性溶剂（例如DMSO- d 6）相对于简单的未官能化的邻苯二酚，破坏了分子内的氢键模式并增强了阴离子结合。最有效的受体是其中氢键连接基（-CH 2CONH-）与邻苯二酚单元距离最远，只能形成一个七元分子内氢键合环。在这种情况下，与两个简单的未官能化的邻苯二酚相比，包含两个邻苯二酚单元的受体是一种更有效的氯阴离子结合剂，表明两个头基与连接基团中的N-H基团协同作用并提高了其程度。阴离子结合。总之，本文提
• Loiseau; Trabelsi; Madaule, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1996, vol. 46, # 11, p. 1095 - 1098
  作者：Loiseau、Trabelsi、Madaule、Bories、Wolf

  DOI：——

  日期：——
• THERAPY TO REDUCE EXTRAVASATION DAMAGE
  申请人：Yen Richard C.K.

  公开号：US20130064865A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  A method of treating a patient who has extravasation of blood from an intravascular compartment to an extravascular compartment. An agent is administered to the patient which mitigates a harmful effect of break-down products of blood at an extravascular site, resulting in the patient having reduced morbidity and mortality. The morbidity and mortality of the patient is further reduced by concomitant administration of a suspension of submicron protein spheres having a molecular weight of ranging from 780 billion Daltons to less than 0.8 billion Daltons.
• US9504641B2
  申请人：——

  公开号：US9504641B2

  公开（公告）日：2016-11-29