4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)- | 222631-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)-
• 英文名称: 2,4-bis-benzyloxy-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis-O-benzyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine；2,6-di-O-benzyl-9-deazaxanthine；2,4-dibenzyloxypyrrolo[3,2-d]pyrimidine；2,4-bis(phenylmethoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 222631-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: NCMBDASTCHYLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁胺 、 三苯胂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 1′-β-[7-(5-benzylpyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2,4-dione)]-2′-deoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxy-9-deaza Nucleosides Using Heck Methodology

  摘要：

  During the synthesis of a series of 2'-deoxy-9-deaza nucleosides using Heck methodology, the necessity for a pyrrole protecting group was discovered. The results of this brief study revealed that the benzyloxymethyl (BOM) group proved optimal, and Heck coupling using Jeffery conditions increased the coupling yield significantly. The results are reported herein.

  DOI：

  10.1021/jo400913k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613
• 作为试剂：
  描述：

  二(3,5-二甲基环己基)硫酸钾 在 锌 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)- 、 hexanes EtOAc 作用下， 以 溶剂黄146 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain product as pale-yellow solid (1.45 g, 90%)的产率得到4,5-哒嗪二醇,六氢-3-(羟甲基)-,(3R,4R,5R)-
  参考文献：
  名称：

  Thieno- and pyrrolopyrimidine analogues as anticancer agents and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物的设计和合成，这些化合物具有抑制癌细胞增殖的活性，并可用于癌症治疗。

  公开号：

  US09434742B1

文献信息

• THIENO- AND PYRROLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS ANTICANCER AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF MARYLAND, BALTIMORE COUNTY

  公开号：US20160257696A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention provides for the design and synthesis of halogenated thieno- and pyrrolopyrimidine compounds that exhibit cancer proliferation inhibitory activity and the use thereof for cancer treatment.

  本发明提供了设计和合成卤代噻吩和吡咯并嘧啶化合物的方法，这些化合物表现出抑制癌细胞增殖活性，并可用于癌症治疗。
• Process for preparing 2-pyrrolidinyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US06693193B1

  公开（公告）日：2004-02-17

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted all, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II)  with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),  to form a compound of formula (XX) The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  将公式（I）的化合物制备过程翻译成中文： 其中B选择自OH、NH2、NHR、H或卤素；D选择自OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3；R是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；Z选择自OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ，Q是可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药，包括将公式（II）的化合物与通过从公式（XIX）的化合物中提取溴或碘原子而产生的负离子反应，形成公式（XX）的化合物。公式（XX）的化合物经N-和O去保护得到公式（I）的化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INHIBITORS OF NUCLEOSIDE METABOLISM<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES INHIBITEURS DU METABOLISME DES NUCLEOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2000061783A2

  公开（公告）日：2000-10-19

  A process of preparing a compound of formula (I), wherein B is chosen from OH, NH2, NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH2, NHR, H, halogen or SCH3; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX), to form a compound of formula (XX). The compound of formula (XX) is N- and O-deprotected to obtain the compound of formula (I).

  制备式(I)化合物的过程，其中B从OH、NH2、NHR、H或卤素中选择；D从OH、NH2、NHR、H、卤素或SCH3中选择；R为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；Z从OH、氢、卤素、羟基、SQ或OQ中选择，Q为可选取代的烷基、芳基烷基或芳基基团；或其互变异构体；或其药物可接受盐；或其酯；或其前药。包括将式(II)化合物与从式(XIX)化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应，以形成式(XX)化合物。将式(XX)化合物进行N-和O-去保护即可获得式(I)化合物。
• Process for preparing inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：Furneaux Hubert Richard

  公开号：US20070161667A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A process of preparing a compound of the formula (I) wherein B is chosen from OH, NH 2 , NHR, H or halogen; D is chosen from OH, NH 2 , NHR, H halogen or SCH 3 ; R is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; and Z is selected from OH, hydrogen, halogen, hydroxy, SQ or OQ, Q is an optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl group; or a tautomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or an ester thereof; or a prodrug thereof, which comprises reacting a compound of the formula (II) with an anion produced by abstraction of the bromine or iodine atom from a compound of formula (XIX),

  制备公式（I）化合物的过程，其中B选自OH，NH2，NHR，H或卤素；D选自OH，NH2，NHR，H，卤素或SCH3；R是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；Z选自OH，氢，卤素，羟基，SQ或OQ，Q是可选取的取代基的烷基，芳基烷基或芳基；或其互变异构体；或其药学上可接受的盐；或其酯；或其前药。该过程包括将公式（II）化合物与从公式（XIX）化合物中提取溴或碘原子所产生的阴离子反应。
• Inhibitors of nucleoside metabolism
  申请人：——

  公开号：US20020061898A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention provides novel nucleoside-analogue compounds that are effective inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), and/or nucleoside hydrolases. Also provided are tautomers, esters, prodrugs, and pharmaceutically-acceptable salts of the compounds disclosed herein. The present invention further provides the use of these compounds as pharmaceuticals. The present invention also discloses pharmaceutical compositions containing these compounds. Finally, the present invention provides processes for preparing these compounds.

  本发明提供了新型核苷类似物化合物，它们是嘌呤核苷酸磷酸酶（PNP）、嘌呤磷酸核糖转移酶（PPRT）和/或核苷水解酶的有效抑制剂。此外，还提供了这些化合物的互变异构体、酯、前药和药学上可接受的盐。本发明进一步提供了这些化合物作为药物的用途。本发明还揭示了含有这些化合物的制药组合物。最后，本发明提供了制备这些化合物的过程。