(1S,2S,3R,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 479686-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 479686-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O
• 分子量: 320.475
• InChiKey: AVDVYMLVSQDTMG-DEXHYYOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium fluoride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Bromo-malonic acid (1R,2R,3S,4R)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester (1S,2S,3R,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与吲哚衍生物-LV的反应。：两种长春胺对映体的对映异构路线

  摘要：

  报道了四环内酰胺的对映选择性合成，其通过对映发散技术通过相应的依本那莫宁对映异构体转化为（+）-以及（-）-长春胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86785-5
• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-3-benzhydryl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯通过电还原的立体选择性加氢偶联：应用于不对称合成加氢二聚体。

  摘要：

  Ar-取代的肉桂酸甲酯在乙腈中的电还原立体选择性地产生了全反式环化的二聚体（58约为90％de）。在所有情况下，也会形成少量（<10％的收率）内消旋二聚体。电解是使用恒定电压的不分隔电池方便地进行的。用半经验方法计算了水耦合的过渡态。全反式环化的二聚体被转化为C（2）对称的dl-3,4-二芳基己二酸和反式3,4-二芳基环戊烷。由（1R）-（+）-樟脑制备的手性辅助[（1R）-exo] -3-exo-（二苯甲基）冰片，对于通过电还原将肉桂酸酯进行立体选择性加氢偶联非常有效。（3R，4R）-3,4-二芳基己二酸酯和（3R，4R）-3,4-二芳基己烷-1

  DOI：

  10.1021/jo026183k

文献信息

• Syntheses of (+)-and (-)-2-methoxy-4-(s-methyl-n-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-sulfonimidoyl)-benzoic acids and their absolute configurations
  作者：R. Jonas、H. Wurziger、E. Merck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86895-2

  日期：1987.1

  pure (+)- and (-)-2-methoxy-4-(S-methyl-N-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-sulfonimidoyl)-benzoic acid was carried out. The chemical correlation of (+)-(S)-S-methyl-N-[(4-methylphenyl)-sulfonyl]-4-methyl-phenyl)-sulfoximide with (+)- was undertaken. The absolute configuration was found to be (S). Since both antipodes of have been used for the synthesis of the isomazole enantiomers, their absolute configuration

  进行对映体纯的（+）-和（-）-2-甲氧基-4-（S-甲基-N-[（4-甲基苯基）-磺酰基]-磺酰亚胺基）-苯甲酸。进行了（+）-（S）-S-甲基-N-[（4-甲基苯基）-磺酰基] -4-甲基-苯基）-亚磺酰亚胺与（+）-的化学相关性。发现绝对配置为（S）。由于两种对映体都已用于合成异唑对映体，因此也确定了它们的绝对构型。
• JONAS, R.;WURZIGER, H., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4539-4547
  作者：JONAS, R.、WURZIGER, H.

  DOI：——

  日期：——