(+/-)-2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid | 124977-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: 2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-2-cyano-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 124977-93-1；125074-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PKPWHWJGUDCDEX-KYEXWDHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 生成 2-exo-aminocarbonyl-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四、l-对 3-取代 2-氨基降冰片烷-2-羧酸的明确合成

  摘要：

  研究了 α-氰基肉桂酸甲酯和环戊二烯之间的 Diels-Alder 反应，这是合成 2-氨基-3-苯基降冰片烷-2-羧酸的关键步骤。环加合物可以很容易地通过简单的反应分离并转化为氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3766
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7R,9S)-2-Iodo-5-oxo-9-phenyl-4-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-6-carbonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-2-exo-cyano-3-exo-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的甲基2-exo-cyano-3-exo-phenyl-5,6-endo（或exo）-环氧双环[2.2.1]庚烷-2-endo-羧酸盐的合成。

  摘要：

  2-exo-cyano-6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-3的对映异构体（1R，2R，3S，4S，5S，6S）和（1S，2S，3R，4R，5R，6R） -exo-phenylbicyclo [2.2.1]庚烷-2-endo-羧酸内酯和，是从环戊二烯与（R）-泛内酯的（E）-2-氰基肉桂酸酯之间不对称Diels-Alder反应的内环加合物开始的和（S） -乳酸乙酯，被转换成甲基-2-外-氰基-3-外-苯基-5,6-桥（和外）-epoxybicyclo [2.2.1]庚烷-2-内-羧酸盐，，和对映体纯净的形式。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80375-4

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions of chiral (E)-2-cyanocinnamates with cyclopentadiene
  作者：Carlos Cativiela、Jose A. Mayoral、Alberto Avenoza、Jesus M. Peregrina、Fernando J. Lahoz、Sergio Gimeno

  DOI：10.1021/jo00043a025

  日期：1992.8

  Several chiral derivatives of (E)-2-cyanocinnamic acid are used as trisubstituted dienophiles, and their asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene are studied. The reactions of (E)-2-cyanocinnamates of (S)-ethyl lactate and (R)-pantolactone with cyclopentadiene, catalyzed by TiCl4, allow the synthesis of enantiomerically pure cycloadducts whose absolute configurations are assigned by an X-ray diffraction study of enantiomerically pure (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-iodolactone. The results obtained show that the alpha-cyano group influences asymmetric induction, probably through an influence on the s-cis/s-trans equilibrium of the enoate moiety of the chiral dienophile.
• Synthesis of the four dl-pairs of 2-amino-3-phenylnorbornane-2-carboxylic acids
  作者：A. Avenoza、C. Cativiela、J.A. Mayoral、M.A. Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89251-6

  日期：1989.1
• AVENOZA, ALBERTO;CATIVIELA, CARLOS;MAYORAL, JOSE A.;ROY, MIGUEL A., BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3766-3767
  作者：AVENOZA, ALBERTO、CATIVIELA, CARLOS、MAYORAL, JOSE A.、ROY, MIGUEL A.

  DOI：——

  日期：——