6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine | 188575-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-[6-[6-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 188575-07-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O
• 分子量: 399.536
• InChiKey: WNIKXVCUWQRUPZ-YPAAYVHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 以78%的产率得到[Cu2(6-([(1R)-endo-]-(+)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine)2][PF6]2
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）和disilver（I）与手性6取代的2,2'∶6'，2''-叔吡啶的双螺旋的区域和非对映选择性形成

  摘要：

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。

  DOI：

  10.1039/a909158k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-甲基吡啶 在 乙酸铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）和disilver（I）与手性6取代的2,2'∶6'，2''-叔吡啶的双螺旋的区域和非对映选择性形成

  摘要：

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。

  DOI：

  10.1039/a909158k

文献信息

• Diastereoselective formation of P and M dicopper(i) double helicates with chiral 2,2′:6′,2″-terpyridines
  作者：Edwin C. Constable、Torsten Kulke、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1039/a607134a

  日期：——

  Chiral 2,2′:6′,2″-terpyridines bearing bornyl groups in the 6-position are prepared; these ligands preferentially form P or M dinuclear double helicates upon coordination to copper(I) which have been structurally characterised.

  合成了在6位上带有伯尼尔基团的手性2,2′:6′,2′′-三吡啶；这些配体在与铜(I) 配位时优先形成 P 或 M 型的二核双螺旋结构，并已被结构表征。