(E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide | 129196-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-furan-2-yl-N-phenylacrylamide；3-Furylacrylsaeureanilid；PAM-4；3t-[2]furyl-acrylic acid anilide；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-anilid；(2E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-enamide；(E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 129196-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MCMXBVCCALXJPS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(E)-N-phenyl-3-(2-furyl)-2-propenethioamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles

  摘要：

  The hetero-Diels-Alder reaction of N-aryl-3-(2-thienyl)-2-propenethioamides with N-phenylmaleimide and maleimide yielded a mixture of endo- and exo-2-arylimino-4-(2-thienyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. Cycloaddition to diethyl fumarate required acylation and furnished a mixture of diastereoisomeric 5-(N-acetylphenylamino)-2,3-bis-(ethoxycarbonyl)-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans. Reactions of 3-(2-furyl)-2-propenethioamides with N-arylmaleimides furnished the correspondent 2-arylimino-4-(2-furyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. In the cycloadditions of the heterodienes with N-arylmaleimides the endo-cycloadducts were formed as the major products.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0089-y
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 使用醇催化酰胺的 α-烯基化反应并释放氢和水

  摘要：

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00685

文献信息

• Photo‐Induced Construction of <i>N</i> ‐Aryl Amides by Fe Catalysis
  作者：Yong‐Kang Mei、Xiang‐Ting Min、Shi‐Yu Guo、Chang‐Hui Liu、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200043

  日期：2022.4.12

  Inspired by recent transition-metal catalyzed electrophilic amidations, we developed a photo-induced electrophilic amidation of arylboronic acids with Fe catalyst to construct C−N bond. This protocol is also featured by its mild condition and broad substrate scope.

  受最近过渡金属催化的亲电酰胺化的启发，我们开发了芳基硼酸与 Fe 催化剂的光诱导亲电酰胺化以构建 C-N 键。该协议还具有条件温和、底物范围广的特点。
• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 60
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0) induzierte und katalysierte CC-verknüpfungen zwischen phenylisocyanat und vinylsubstituierten heteroaromaten
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Guhl、Peter Betz

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80027-w

  日期：1990.5