(E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide | 129196-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-furan-2-yl-N-phenylacrylamide；3-Furylacrylsaeureanilid；PAM-4；3t-[2]furyl-acrylic acid anilide；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-anilid；(2E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-enamide；(E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 129196-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: MCMXBVCCALXJPS-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到(E)-N-phenyl-3-(2-furyl)-2-propenethioamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles

  摘要：

  The hetero-Diels-Alder reaction of N-aryl-3-(2-thienyl)-2-propenethioamides with N-phenylmaleimide and maleimide yielded a mixture of endo- and exo-2-arylimino-4-(2-thienyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. Cycloaddition to diethyl fumarate required acylation and furnished a mixture of diastereoisomeric 5-(N-acetylphenylamino)-2,3-bis-(ethoxycarbonyl)-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans. Reactions of 3-(2-furyl)-2-propenethioamides with N-arylmaleimides furnished the correspondent 2-arylimino-4-(2-furyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. In the cycloadditions of the heterodienes with N-arylmaleimides the endo-cycloadducts were formed as the major products.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0089-y
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 使用醇催化酰胺的 α-烯基化反应并释放氢和水

  摘要：

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00685

文献信息

• Photo‐Induced Construction of <i>N</i> ‐Aryl Amides by Fe Catalysis
  作者：Yong‐Kang Mei、Xiang‐Ting Min、Shi‐Yu Guo、Chang‐Hui Liu、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200043

  日期：2022.4.12

  Inspired by recent transition-metal catalyzed electrophilic amidations, we developed a photo-induced electrophilic amidation of arylboronic acids with Fe catalyst to construct C−N bond. This protocol is also featured by its mild condition and broad substrate scope.

  受最近过渡金属催化的亲电酰胺化的启发，我们开发了芳基硼酸与 Fe 催化剂的光诱导亲电酰胺化以构建 C-N 键。该协议还具有条件温和、底物范围广的特点。
• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 60
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0) induzierte und katalysierte CC-verknüpfungen zwischen phenylisocyanat und vinylsubstituierten heteroaromaten
  作者：Heinz Hoberg、Dieter Guhl、Peter Betz

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80027-w

  日期：1990.5
• Manganese(I) Catalyzed α-Alkenylation of Amides Using Alcohols with Liberation of Hydrogen and Water
  作者：Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00685

  日期：2021.8.6

  Herein, unprecedented manganese-catalyzed direct α-alkenylation of amides using alcohols is reported. Aryl amides are reacted with diverse primary alcohols, which provided the α,β-unsaturated amides in moderate to good yields with excellent selectivity. Mechanistic studies indicate that Mn(I) catalyst oxidizes the alcohols to their corresponding aldehydes and also plays an important role in efficient

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，
• Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Artur Budzowski

  DOI：10.1007/s00706-003-0089-y

  日期：2004.1.1

  The hetero-Diels-Alder reaction of N-aryl-3-(2-thienyl)-2-propenethioamides with N-phenylmaleimide and maleimide yielded a mixture of endo- and exo-2-arylimino-4-(2-thienyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. Cycloaddition to diethyl fumarate required acylation and furnished a mixture of diastereoisomeric 5-(N-acetylphenylamino)-2,3-bis-(ethoxycarbonyl)-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans. Reactions of 3-(2-furyl)-2-propenethioamides with N-arylmaleimides furnished the correspondent 2-arylimino-4-(2-furyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. In the cycloadditions of the heterodienes with N-arylmaleimides the endo-cycloadducts were formed as the major products.