N-Acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)aniline | 303051-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)aniline
• 英文别名: N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-acetanilid；N-(2,4-dimethyl-phenyl)-N-phenyl-acetamide；N-Phenyl-(acet-asymm.-m-xylidid)；Essigsaeure-(phenyl-asymm.-m-xylidid)；N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-N-phenyl-acetamid；2.4-Dimethyl-N-acetyl-diphenylamin；N-(2,4-dimethylphenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 303051-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QBMNWRXHCLICDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)aniline 在 三乙基硼 、 水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4-二甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  组合KOH / BEt 3催化剂用于芳香族羧酰胺的选择性脱氨加氢硼化反应以构建发光体

  摘要：

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 、 N-乙酰苯胺 在 铜 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以67%的产率得到N-Acetyl-N-(2,4-dimethylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三[4-（二芳基氨基）苯基]苯和1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物的合成

  摘要：

  通过铜催化的Ullmann偶联制备标题化合物。 芳香胺与芳族碘化物。报告了完整的光谱细节。1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物在氘代氯仿中的溶液在中心环上进行氢-氘交换，由于部分环化而容易变绿氧化作用通过微量的溶解氧。通过添加绿色来淬灭绿色抗坏血酸。解决方案在以下方面更稳定氯仿 通过基本过滤 氧化铝去除痕量酸。N-芳基苯磺酰胺可通过以下方法转化为二芳基胺：钠盐 的 苯胺。

  DOI：

  10.1039/b002928i

文献信息

• Hydride-catalyzed selectively reductive cleavage of unactivated tertiary amides using hydrosilane
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Jianguo Yang、Feiyue Hao

  DOI：10.1039/c9cy00924h

  日期：——

  tertiary amides, including the biologically active aryl-phenazine carboxamides and the challenging non-heterocyclic carbonyl functions, using low-cost hydrosilane as a reducing reagent has been developed. The novel catalyst system exhibits high efficiency and exclusive selectivity, providing the desired amines in useful to excellent yields under mild conditions. Overall, this transition metal-free process

  已开发出使用低成本的氢硅烷作为还原剂，对各种未活化的叔酰胺（包括生物活性芳基-吩嗪羧酰胺和具有挑战性的非杂环羰基官能团）进行氢化物催化的还原裂解反应。该新型催化剂体系显示出高效率和排他选择性，在温和条件下以有用的目的提供所需的胺以优异的产率。总的来说，这种无过渡金属的方法可以为目前使用的昂贵的还原剂，高压氢或金属系统提供多种选择，以进行酰胺的选择性还原裂解。
• Goldberg; Sissoeff, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4543
  作者：Goldberg、Sissoeff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3,5-tris[4-(diarylamino)phenyl]benzene and 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives
  作者：M. John Plater、Murray McKay、Toby Jackson

  DOI：10.1039/b002928i

  日期：——

  aromatic amines with aromatic aryl iodides. Full spectroscopic details are reported. Solutions of 1,3,5-tris(diarylamino)benzene derivatives in deuterated chloroform undergo hydrogen–deuterium exchange on the central ring and readily turn green owing to partial oxidation by traces of dissolved oxygen. The green colour is quenched by the addition of ascorbic acid. The solutions are more stable in chloroform

  通过铜催化的Ullmann偶联制备标题化合物。 芳香胺与芳族碘化物。报告了完整的光谱细节。1,3,5-三（二芳基氨基）苯衍生物在氘代氯仿中的溶液在中心环上进行氢-氘交换，由于部分环化而容易变绿氧化作用通过微量的溶解氧。通过添加绿色来淬灭绿色抗坏血酸。解决方案在以下方面更稳定氯仿 通过基本过滤 氧化铝去除痕量酸。N-芳基苯磺酰胺可通过以下方法转化为二芳基胺：钠盐 的 苯胺。
• Combined KOH/BEt₃ Catalyst for Selective Deaminative Hydroboration of Aromatic Carboxamides for Construction of Luminophores
  作者：Wubing Yao、Jiali Wang、Aiguo Zhong、Jinshan Li、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03033

  日期：2020.10.16

  amides into value-added amine products is a desirable but challenging transformation. Molecules containing iminodibenzyl motifs are prevalent in pharmaceutical molecules and functional materials. Here we established a combined KOH/BEt3 catalyst for deaminative hydroboration of acyl-iminodibenzyl derivatives, including nonheterocyclic carboxamides, to the corresponding amines. This novel transition-metal-free

  酰胺选择性催化C–N键裂解为增值胺产品是一种理想的但具有挑战性的转化。含有亚氨基二苄基基序的分子普遍存在于药物分子和功能材料中。在这里，我们建立了一种组合的KOH / BEt 3催化剂，用于将酰基-亚氨基二苄基衍生物（包括非杂环羧酰胺）进行脱氨基硼氢化成相应的胺。这种新颖的无过渡金属的方法也被用于氯米帕明和发光体的构建。