1-碘-3-甲基丁-1,2-二烯 | 31819-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-碘-3-甲基丁-1,2-二烯
• 英文名称: 1-iodo-3-methyl-1,2-butadiene
• 英文别名: 1-iodo-3-methylbuta-1,2-diene；1-iodo-2,2-dimethyl-1,2-propadiene；allenyl iodide；1-Jod-3-methylbuta-1,2-dien；1-Iod-3-methyl-buta-1,2-dien；1-Iod-3,3-dimethylallen
• CAS: 31819-97-3
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: RYICRGQPFWIXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-甲基丁-1,2-二烯 在 hexadecyltributylphosphonium azide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到3-叠氮基-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Banert, Klaus, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 911 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 铜 碘化铵 、 氢碘酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-碘-3-甲基丁-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第二十一部分。1,1-二烷基-3-碘丙二烯和1,1-二卤代丙二烯的制备

  摘要：

  在碘化铜（I）存在下，由1,1-二烷基丙-2-yn-1-醇和45％的氢碘酸以高收率制备1,1-二烷基-3-碘丙二烯。溴化氢-溴化铜（I）或亚硫酰氯将几种1-溴-和1-氯-烷基-1-yn-3-醇转化为相应的1,1-二溴-，1-溴-1-氯-或1,1-二氯丙二烯。讨论了反应机理，并报道了这些新化合物的光谱性质。

  DOI：

  10.1039/j39710000667

文献信息

• Gold-catalyzed [3+2]-annulations of α-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides to yield 1-amino-1H-indenes
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Samir Kundlik Pawar、Min-Jie Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c6cc04308a

  日期：——

  Abstract: Gold-catalyzed [3+2]-annulations of [small alpha]-aryl diazonitriles with ynamides and allenamides yield 1-amino-1H-indenes in two distinct pathways; the success of these annulations relies on the high electrophilicity of [small alpha]-cyano arylgold carbenes...

  摘要：金催化的[小α]-芳基重氮腈的[3 + 2]-环化与炔酰胺和烯丙酰胺在两种不同的途径中产生1-氨基-1H-茚。这些环空的成功取决于[小α]-氰基芳基金碳烯的高亲电性...
• Regio- and Stereoselective Isomerizations of Allenamides: Synthesis of 2-Amido-Dienes and Their Tandem Isomerization-Electrocyclic Ring-Closure
  作者：Ryuji Hayashi、Richard P. Hsung、John B. Feltenberger、Andrew G. Lohse

  DOI：10.1021/ol900647s

  日期：2009.5.21

  A regio- and stereoselective isomerization of allenamides is described, leading to preparations of de novo 2-amido-dienes and a tandem isomerization-6π-electron electrocyclic ring-closure.

  描述了丙二烯酰胺的区域和立体选择性异构化，导致从头 2-酰胺二烯和串联异构化-6π-电子电环闭环的制备。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of Yne-Allenamides: An Approach to Cyclic Enamides
  作者：Kay Brummond、Bingli Yan

  DOI：10.1055/s-2008-1078169

  日期：——

  In this paper, we demonstrate a successful conversion of alkynyl allenamides to triene-containing heterocycles via a rhodium(I)-catalyzed cycloisomerization reaction.

  在本文中，我们展示了通过铑（I）催化的环异构化反应将炔基烯酰胺成功转化为含三烯杂环的过程。
• Copper-Catalyzed Stereospecific N-Allenylations of Amides. Syntheses of Optically Enriched Chiral Allenamides
  作者：Lichun Shen、Richard P. Hsung、Yanshi Zhang、Jennifer E. Antoline、Xuejun Zhang

  DOI：10.1021/ol051094q

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] Syntheses of chiral allenamides via a stereospecific amidation of optically enriched allenyl iodides using catalytic copper(I) salt and N,N'-dimethylethylene-diamine are described here.

  [反应：见正文]本文描述了使用催化铜（I）盐和N，N'-二甲基乙二胺通过光学富集的烯基碘的立体定向酰胺化合成手性烯丙酰胺。
• Coulomb,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3352 - 3359
  作者：Coulomb,F. et al.

  DOI：——

  日期：——