N-3-丁烯-1-基-N-苯基-乙酰胺 | 135579-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-3-丁烯-1-基-N-苯基-乙酰胺
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-acetanilide；N-But-3-enyl-acetanilid；N-(3-Buten-1-yl)-N-phenylacetamide；N-but-3-enyl-N-phenylacetamide
• CAS: 135579-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GDMMAYAMMIWZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-丁烯-1-基-N-苯基-乙酰胺 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(1S,5R)-1-Methyl-2-phenyl-2-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  环丙胺与羧酸酐的正式 [3+2+1] 环化：快速获得多取代的 2,3,3a,4-四氢 6(5H)-吲哚酮环系统

  摘要：

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化反应的分子内版本合成了几种 2-氮杂双环 [3.1.0] 己烷。在羧酸酐存在下加热时，这些系统的环丙烷环打开以提供乙烯基酰胺。根据所用的反应条件，单酰化化合物可能是主要产物，或者可能发生随后的酰化反应以提供环状二酮。该方法是灵活的，可以在两步序列中加入不同的酰基。通过分子内醛醇化作用，二酮很容易转化为 2,3,3a,4-四氢-6(5H)-吲哚酮衍生物。产品是高度官能化的醇，以单一的非对映异构体形式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400291
• 作为产物：
  描述：

  N-亚磺酰苯胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-3-丁烯-1-基-N-苯基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wichterle; Rocek, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1768,1779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl radical cyclisations: Quinoline, isoquinolone, and 1-benzazepin-2-onerings via 6- and 7-exo cyclisations
  作者：Andrew J. Clark、Keith Jones、Clive McCarthy、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85099-q

  日期：1991.6

  The cyclisation of aryl radicals derived by treatment of aryl halides (1a), (1b), (4), (7a), (7b), and (10)with tri-n-butyltin hydride has been investigated.

  通过处理芳基卤化物（衍生的芳基的环化1A），（1B），（4），（7A），（7B），和（10）与三Ñ -butyltin氢化进行了研究。
• Intramolecular Kulinkovich–de Meijere reactions of various disubstituted alkenes bearing amide groups
  作者：Claire Madelaine、Nouara Ouhamou、Angèle Chiaroni、Emeline Vedrenne、Laurence Grimaud、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.067

  日期：2008.9

  A range of amides fitted with (E) or (Z) disubstituted alkene groups were prepared and evaluated in intramolecular Kulinkovich-de Meijere reactions. The corresponding aminocyclopropanes were obtained with high diastereoselectivity. Good yields could be achieved with substrates bearing suitable substitutions at the olefin moieties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Preparation of Cyclopropylamines from Carboxamides
  作者：Jinhwa Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo962368d

  日期：1997.3.1
• The Formal [3+2+1] Cyclisation of Cyclopropylamines with Carboxylic Anhydrides: A Quick Access to Polysubstituted 2,3,3a,4-Tetrahydro6(5H)-indolone Ring Systems
  作者：Laurent Larquetoux、Justyna A. Kowalska、Yvan Six

  DOI：10.1002/ejoc.200400291

  日期：2004.8

  Several 2-azabicyclo[3.1.0]hexanes were synthesised using the intramolecular version of the Kulinkovich−de Meijere cyclopropanation reaction. Upon heating in the presence of a carboxylic anhydride, the cyclopropane rings of these systems open up to afford vinylogous amides. Depending on the reaction conditions used, the monoacylated compounds may be the major products, or subsequent acylation may take

  使用 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化反应的分子内版本合成了几种 2-氮杂双环 [3.1.0] 己烷。在羧酸酐存在下加热时，这些系统的环丙烷环打开以提供乙烯基酰胺。根据所用的反应条件，单酰化化合物可能是主要产物，或者可能发生随后的酰化反应以提供环状二酮。该方法是灵活的，可以在两步序列中加入不同的酰基。通过分子内醛醇化作用，二酮很容易转化为 2,3,3a,4-四氢-6(5H)-吲哚酮衍生物。产品是高度官能化的醇，以单一的非对映异构体形式获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Wichterle; Rocek, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1768,1779
  作者：Wichterle、Rocek

  DOI：——

  日期：——