N-benzhydryl-N-phenyl-acetamide | 63488-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-N-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-benzhydryl-N-phenylacetamide；N-phenyl-N-benzhydrylacetamide；N-benzhydryl-acetanilide；N-Benzhydryl-acetanilid
• CAS: 63488-82-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: CEBCTNKDHVSGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydryl-N-phenyl-acetamide 在 manganese(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.5h， 生成 N-(4-((4-bromophenyl)(hydroxy)(phenyl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过双键CC和CO键串联形成功能化三芳基甲醇的简便合成方法

  摘要：

  已经开发了N，N-二取代的苯胺的重排/氧化以及二芳基甲醇与苯胺衍生物的正式脱氢交叉偶联，用于制备对称和不对称的官能化的三芳基甲醇。两种反应均在廉价的氧化剂（二氧化锰或过硫酸钾）和催化量的二乙酸钯存在下于三氟乙酸中顺利进行，以中等至良好的收率和极高的区域选择性提供了一系列官能化的三芳基甲醇。这两个史无前例的反应涉及串联CC和CO键的形成，并且它们在合成上有用，原子效率高且操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200664
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethyl)aniline 生成 N-benzhydryl-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  MOLLOV N. M.; VENKOV A. P.; NIKOLOVA M. S., DOKL. BOLG. AN, 1977, 30, HO 2, 253-255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A practical route to tertiary diarylmethylamides or -carbamates from imines, organozinc reagents and acyl chlorides or chloroformates
  作者：Erwan Le Gall、Antoine Pignon、Thierry Martens

  DOI：10.3762/bjoc.7.112

  日期：——

  tertiary diarylmethylamides or -carbamates from imines, organozinc reagents and acyl chlorides or chloroformates is described. This route involves the formation of an imine, which is used without isolation, followed by its activation by the carbonyl-containing electrophile and the trapping of the acyliminium by an organozinc reagent. Most steps are conducted concomitantly to render the procedure as

  描述了从亚胺、有机锌试剂和酰氯或氯甲酸酯获得叔二芳基甲基酰胺或氨基甲酸酯的实用途径。该路线涉及形成亚胺，无需分离即可使用，然后通过含羰基的亲电子试剂对其进行活化，并通过有机锌试剂捕获酰基胺。大多数步骤同时进行，以使程序尽可能实用和直接。因此，整个实验协议需要不到两个小时。
• Superacid promoted reactions of N-acyliminium salts and evidence for the involvement of superelectrophiles
  作者：Yiliang Zhang、Daniel J. DeSchepper、Thomas M. Gilbert、Kiran Kumar S. Sai、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1039/b708760h

  日期：——

  Experimental and theoretical studies suggest the involvement of dicationic, superelectrophilic N-acyliminium ions in conversions catalyzed by superacids.

  实验和理论研究表明，双阳离子、超电亲和的N-酰亚胺离子参与了超酸催化的转化反应。
• A facile access for the C-N bond formation by transition metal-free oxidative coupling of benzylic C-H bonds and amides
  作者：Jie Liu、Heng Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-015-5381-2

  日期：2015.8

  as the oxidant, we communicate an efficient oxidative C-N coupling of benzylic C-H bonds with amides to afford a series of amination products in good yields. A wide range of functional groups as well as various sulfonamides and carboxamides are well tolerated. Moreover, this reaction involves both the challenging C-H functionalization and C-N bond formation.

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）作为氧化剂，我们传达了苄基CH键与酰胺的有效氧化CN偶联，以高收率提供了一系列胺化产品。广泛耐受各种官能团以及各种磺酰胺和羧酰胺。而且，该反应涉及具有挑战性的CH官能化和CN键的形成。
• Superacid-Promoted Reactions of <i>N</i>-Acyliminium Ions: An Effective Route to Substituted 3-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and Related Products
  作者：Douglas Klumpp、Yiliang Zhang、Patrick Kindelin、Daniel DeSchepper、Chong Zheng

  DOI：10.1055/s-2006-942387

  日期：2006.6

  Intramolecular cyclizations involving N-acyliminium ions are shown to give products in good yields from reactions with CF3SO3H (triflic acid). The resulting 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been converted in high yields to 1,2-diaryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, which have been recently shown to be selective estrogen receptor modulators. In a reaction using a chiral N-acyliminium ion, cyclization is found to occur in moderately high diastereoselectivity. Several examples of intermolecular triflic acid-promoted reactions are also reported.

  研究显示，使用三氟甲磺酸(CF3SO3H)进行的N-酰基亚胺离子分子内环化反应能够以良好的收率得到产物。所得到的3-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉可以高收率地转化为1,2-二芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉，这些化合物最近被证实是选择性雌激素受体调节剂。在使用手性N-酰基亚胺离子的反应中，发现环化反应具有中等程度的非对映选择性。研究还报道了几个三氟甲磺酸促进的分子间反应的例子。
• Nickel‐catalyzed Nucleophilic <i>C</i>‐Borylation of Imines
  作者：Hisayasu Ishibashi、Soshi Nishino、Koki Shibata、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1002/asia.202300437

  日期：2023.9.15

  Application of bioisostere plays an important role in drug discovery. α‐Aminoboronic acid is the familiar bioisostere of α‐amino acid. Developing reactions for the synthesis of a wide variety of α‐aminoboronic acid is one important task for synthetic chemistry. Herein, we report the development of nucleophilic C‐borylation chemistry for N‐arylimines catalyzed by nickel. The reaction proceeds through the insertion of a borylnickel species into the C=N bond to afford the corresponding α‐aminoboronate, which was isolated as acetamide after trapping with acetic anhydride. N‐Benzyl imine is also tolerated by the developed reaction.

  摘要 生物异构体的应用在药物发现中发挥着重要作用。α-氨基硼酸是人们熟悉的α-氨基酸的生物异构体。开发合成各种α-氨基硼酸的反应是合成化学的一项重要任务。在此，我们报告了在镍催化下开发 N-芳基亚胺的亲核 C-Borylation 化学反应。反应通过硼镍物种插入 C=N 键进行，得到相应的 α-氨基硼酸酯，用乙酸酐捕集后分离出乙酰胺。N-Benzyl imine 也可以通过所开发的反应进行处理。