N-(1-氯亚乙基)苯胺 | 874-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-氯亚乙基)苯胺
• 英文名称: N-phenylacetimidoyl chloride
• 英文别名: N-(1-chloroethylidene)benzenamine；N-(1-chlorethylidene)aniline；N-phenyl-acetimidoyl chloride；N-Phenyl-acetimidoylchlorid；Essigsaeure-phenylimid-chlorid；N-Phenyl-acetimidchlorid；(1Z)-N-Phenyl-ethanimidoyl chloride；N-phenylethanimidoyl chloride
• CAS: 874-69-1
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: SMAINMJZPDBKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氯亚乙基)苯胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(N-phenylacetimidoyl)-1-(3-pyridylmethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  5-Imino-1,2,4-Thiadiazoles: First Small Molecules As Substrate Competitive Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3

  摘要：

  Cumulative evidence strongly supports that glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) is a pathogenic molecule when it is up-dysregulated, emerging as an important therapeutic target in severe unmet human diseases. GSK-3 specific inhibitors might be promising effective drugs for the treatment of devastating pathologies such as neurodegenerative diseases, stroke, and mood disorders. As GSK-3 has the ability to phosphorylate primed substrates, small molecules able to bind to this site should be perfect drug candidates, able to partially block the activity of the enzyme over some specific substrates. Here, we report substituted 5-imino-1,2,4-thiadiazoles as the first small molecules able to inhibit GSK-3 in a substrate competitive manner. These compounds are cell permeable, able to decrease inflammatory activation and to selectively differentiate neural stem cells. Overall, 5-imino-1,2,4-thiadiazoles are presented here as new molecules able to decrease neuronal cell death and to increase endogenous neurogenesis blocking the GSK-3 substrate site

  DOI：

  10.1021/jm201463v
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1-氯亚乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有独特光学特性的硼二亚胺官能化：结晶诱导发射的多色调谐和共轭聚合物主链的引入

  摘要：

  在本文中，我们报告了固态二亚胺硼的独特光学特性。我们合成了表现出聚集诱导发射 (AIE) 的硼二亚胺。从一系列的光学测量结果表明，固态的光学性质应该源于二亚胺化硼单元分子运动的抑制。发射颜色由替代效应（λ（PL，晶体）= 448-602 nm，λ（PL，非晶）= 478-645 nm）调制。从一些源自两个亚胺基团的作用的二亚胺硼中观察到强磷光。值得注意的是，我们发现一些二亚胺硼表现出结晶诱导发射 (CIE) 特性，这源于从结晶态到非晶态的堆积差异。通过结晶观察到 15 倍的发射增强 (Φ(PL,crystal) = 0.59, Φ(PL,amorphous) = 0.04)。接下来，我们将硼二亚胺与芴共轭。合成的聚合物在普通溶剂中表现出良好的溶解性、成膜性和热稳定性。此外，由于主链共轭的扩展，在聚合物的吸收/发射光谱中观察到与相应的二亚胺化硼单体的吸收/发射光谱（λ（abs）= 374-407

  DOI：

  10.1021/ja510985v

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Formimidoyl group transfer from activated amidines. Part 1. Hydrolysis of 1-(N-t-butylformimidoyl)imidazole and related imidazole-containing formamides
  作者：Anne Chandler、Anthony F. Hegarty、Margaret T. McCormack

  DOI：10.1039/p29800001318

  日期：——

  preference to the pH independent pathways. p-Nitrophenylformamide [formed from (7c)] is itself hydrolysed in basic solution so that complex kinetics result. The C-substituted amidines (7e) and (7f) react 104–102-fold more slowly than the corresponding formamidines. Buffer catalysis of the hydrolysis of (7a) by phosphate and amines is complex, the slope of Kobs.versus[buffer] plots being greater at low

  在不存在缓冲剂的情况下，在水中于25°下检查了1-（N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑（7a）水解为叔丁基甲酰胺和咪唑的水解。水解的速率是不依赖pH的pH为7-14和在该区域中显示反应发生经由HO -质子化的基片上的攻击（其p ķ一个是5.0;质子化位点，咪唑氮）。使用溶剂同位素效应，氘标记和取代基效应消除了诸如H 2 O攻击中性底物和通过两性离子（15）反应的替代机制。低于pH 6时，由于H 2，观察到酸催化水解O与质子化底物（pH 4–6）和双质子化底物（pH 0–4）反应；在pH 0，吨½水解<10 -2秒。所述Ñ -arylformamidines（7B）和（7c）的反应通过类似酸催化的途径，但新的反应（标识为HO -对脒攻击）发生在碱，优先于不依赖于pH的途径。对-硝基苯基甲酰胺[由（7c）形成]本身在碱性溶液中水解，因此产生复杂的动力学。所述Ç取代脒（7E）和（1408米）反应10 4
• Synthesis of 3‐Aryl‐5‐methyl 4‐Substituted [1,2,4]Triazoles
  作者：Johan Lindström、Martin H. Johansson

  DOI：10.1080/00397910600638994

  日期：2006.6

  Abstract Treatment of N‐substituted acetamides with oxalyl chloride generates imidoyl chlorides, which react readily with aryl hydrazides. Following cyclization, triazoles can easily be obtained in moderate to good yields. 5‐Methyl triazoles can be further functionalized through α‐lithiation and subsequent reaction with an electrophile.

  摘要 用草酰氯处理 N 取代的乙酰胺会生成亚氨基酰氯，它很容易与芳基酰肼反应。环化后，可以很容易地以中等至良好的收率获得三唑。5-甲基三唑可以通过α-锂化和随后与亲电子试剂的反应进一步功能化。
• A Mild Method for the Formation and in Situ Reaction of Imidoyl Chlorides:  Conversion of Pyridine-1-oxides to 2-Aminopyridine Amides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol0264556

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of oxalyl chloride and 2,6-lutidine in CH(2)Cl(2) at 0 degrees C. Upon warming of the reaction mixture to room temperature in the

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。
• C2-Selective, Functional-Group-Divergent Amination of Pyrimidines by Enthalpy-Controlled Nucleophilic Functionalization
  作者：Won Seok Ham、Hoonchul Choi、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c13373

  日期：2022.2.23

  Synthesis of heteroaryl amines has been an important topic in organic chemistry because of their importance in small-molecule discovery. In particular, 2-aminopyrimidines represent a highly privileged structural motif that is prevalent in bioactive molecules, but a general strategy to introduce the pyrimidine C2–N bonds via direct functionalization is elusive. Here we describe a synthetic platform

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。