2-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸 | 81115-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-acetamido-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-4-methylbenzoic acid；N-acetyl-4-methylanthranilic acid；2-Acetylamino-4-methyl-benzoesaeure；2-Acetamino-p-toluylsaeure；2-Acetamino-4-methyl-benzoesaeure
• CAS: 81115-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11110215
• 分子量: 193.202
• InChiKey: LALCRUVYUCWFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-4-甲基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Benzo-separated pyrazolopyrimidines: Expeditious syntheses of [3,4-g]-and [3,4-h]-linked pyrazoloquinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82966-x
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基草氨酸 、 N-乙酰基-3-甲苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source

  摘要：

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc07890c

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Efficient construction of 3-substituted-quinazolin-4(3H)-ones and theoretical investigation on the reaction pathways
  作者：Xinyun Zhao、Juanfeng Lu、Lamei Wu、Xi Chen

  DOI：10.1080/10426507.2017.1322085

  日期：2017.9.2

  phenyl- quinazolin-4(3H)-ones from 2-acetamidobenzoic acid, arylamines, arylhydrazines and arylacylhydrazines. Quinazolin-4(3H)-ones were obtained in good to excellent yields (85–98%) using dropwise POCl3 as a condensing agent in acetonitrile. Theoretical calculations were performed to explore the competition reaction pathways and the corresponding free energy profiles for the reaction of 2-acetamido-4-methyl-benzoic

  图形摘要 摘要 开发了一种高效便捷的方法来从 2-乙酰氨基苯甲酸、芳基胺、芳基肼和芳基酰肼合成 2,7-二甲基-3- 苯基-喹唑啉-4(3H)-酮。使用滴加 POCl3 作为乙腈中的缩合剂，以良好至极好的收率（85-98%）获得喹唑啉-4(3H)-酮。进行理论计算以探索2-乙酰氨基-4-甲基-苯甲酸与苯胺反应的竞争反应途径和相应的自由能曲线。计算表明，该反应通过三个不同的阶段进行，包括形成苯并恶嗪-4-one、二酰胺和喹唑啉-4(3H)-one。苯并恶嗪-4-one 的形成遵循 Vilsmeier-Haack 机制，其中 POCl3 将 2-乙酰氨基-苯甲酸转移到亚胺酰氯中，然后通过加成-消除顺序对羧基氧进行分子内攻击。二酰胺的形成是由苯胺氮原子对苯并恶嗪-4-one 的羰基碳的亲核攻击开始的，伴随着苯胺辅助的质子转移。quinazolin-4(3H)-one 的形成遵循分子内亲核加成消除机制，其中
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150031668A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的铬化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物可用于治疗许多TRPM8介导的疾病和情况，并可用于制备用于治疗这些疾病和情况的药物和制剂。这些疾病的例子包括但不限于偏头痛和神经病性疼痛。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Cationic Iridium‐Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Reina Nonami、Yu Kishino、Tomokazu Yamasaki、Kazuya Kanemoto、Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki、Kazutaka Shibatomi、Tomohiko Shirai

  DOI：10.1002/asia.202300533

  日期：2023.9

  A novel method for use in the decarboxylations of aromatic carboxylic acids, catalyzed by a cationic Ir/bisphosphine complex, is described, and the reactions proceed smoothly, affording various arenes (in >99% yields). Additionally, this system is applicable in consecutive C−C bond and C−F bond formation, indicating the potential synthetic value of the reaction.

  描述了一种由阳离子 Ir/双膦配合物催化的芳香族羧酸脱羧的新方法，反应顺利进行，得到各种芳烃（产率 >99%）。此外，该系统适用于连续的CC键和CF键形成，表明该反应具有潜在的合成价值。