N-乙酰基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯 | 101137-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl acetyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-acetyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 101137-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: OMOSCVOOOSWAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60 °C
• 沸点：
  309.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  A facile new method for selective deprotection of N-(tert-butoxycarbonyl)-protected carboxamides with Yb(OTf)3 supported on silica gel

  摘要：

  A selective new method for the deprotection of N-Boc carboxamides was achieved by using Yb(OTf)(3), supported on silica gel under solvent-free conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00950-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-乙酰苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-乙酰基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从酰胺中除去甲酰基，乙酰基和苯甲酰基，并转化为相应的氨基甲酸叔丁酯

  摘要：

  叔丁氧羰基化后，在温和条件下，可以用胺从仲酰胺中除去N-甲酰基，-乙酰基和-苯甲酰基，得到酸不稳定的氨基甲酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/c39850001317

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• [DE] NICHT-PEPTIDISCHE BRS-3-AGONISTEN<br/>[EN] NON-PEPTIDIC BRS-3 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BRS-3 NON PEPTIDIQUES
  申请人：SOLVAY PHARM GMBH

  公开号：WO2003104196A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Es werden neue, selektiv BRS-3 agonistisch wirksame Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A<1>, A<2 >, A<3 >, R<1>, R<2> , R<3 >, Ar<1> , Ar<2> , Ar<3> , m und n die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen besitzen, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) beschrieben.

  新的、选择性的BRS-3激动剂有效化合物已被描述，其具有通用式(I)，其中A<1>、A<2>、A<3>、R<1>、R<2>、R<3>、Ar<1>、Ar<2>、Ar<3>、m和n具有描述中指定的含义，以及包含这些化合物的药物和制备式(I)化合物的方法。
• Double Molecular Recognition with Aminoorganoboron Complexes: Selective Alcoholysis of β-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201200304

  日期：2012.5.29

  Double duty: Aminoorganoboron (AOB) complexes recognize alcohol and β‐dicarbonyl units, and thereby facilitate chemo‐ and site‐selective alcoholysis of the latter (see scheme). The complex activates both reaction partners. This strategy enables CC, CN, and CO bond cleavage in addition/elimination reactions under near neutral pH conditions and provides a new method for functional group conversions

  双重职责：氨基有机硼酸盐（AOB）络合物识别醇和β-二羰基单元，从而促进后者的化学和位点选择性醇解（请参阅方案）。该复合物激活了两个反应伙伴。此策略可在接近中性pH的条件下在加成/消除反应中裂解CC，CN和CO键，并为官能团转化提供了一种新方法。
• Synthesis of α-Amino Acids via a Carbolithiation Reaction on Acyclic Ene-Carbamates and an Internal N→C Alkyloxycarbonyl Migration
  作者：Isabelle Gillaizeau、Gérard Coudert、Bertrand Cottineau、Julien Farard、Marie-Laure Auclair

  DOI：10.1055/s-2007-984874

  日期：2007.7

  A novel and efficient synthesis of precursors of α-amino acids is described. The key step involves a carbolithiation reaction on acyclic ene-carbamates generated from the corresponding vinylphosphates via a palladium cross-coupling reaction followed by a spontaneous internal N→C alkyloxycarbonyl migration.

  描述了一种新型有效的 α-氨基酸前体合成方法。关键步骤涉及通过钯交叉偶联反应由相应的乙烯基磷酸酯生成的无环烯氨基甲酸酯的碳锂化反应，然后是自发的内部 N→C 烷氧基羰基迁移。
• Acyclic ketene aminal phosphates derived from N,N-diprotected acetamides: stability and cross-couplings
  作者：Alessandro B.C. Simas、Daniel L. de Sales、Karla C. Pais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.159

  日期：2009.12

  The synthesis of a stable ketene aminal phosphate (α-phosphoryloxy enecarbamate) derived from N,N-diprotected acetamide, bearing two different removable protecting groups, is disclosed. This synthetic intermediate underwent successful palladium-catalyzed cross-coupling reactions to afford functionalized enynes and dienes.

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。