(E)-1-phenylethan-1-one-O-chlorocarbonyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylethan-1-one-O-chlorocarbonyl oxime
• 英文别名: [(E)-1-phenylethylideneamino] carbonochloridate
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: GQRRPFNMMZYOEM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylethan-1-one-O-chlorocarbonyl oxime 在 三光气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (E)-1-phenylethanone oxime 在 二苯胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(E)-1-phenylethan-1-one-O-chlorocarbonyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945

文献信息

• Fungizide Carbamoyloximcarbonsäureamide
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0672654A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Carbamoyloximcarbonsäureamide der allgemeinen Formel I sowie deren Salze, in denen die Reste R¹ bis R⁷ die folgende Bedeutung haben: R¹ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl; R²Wasserstoff oder einen Rest R¹ oder R¹ und R²gemeinsam mit dem C-Atom, das sie trägt, einen Fluorenylrest oder einen ggf. substituierten Carbo- oder Heterocyclus; R³Wasserstoff, ggf. halogeniertes Alkyl oder Cycloalkyl; R⁴ggf. substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenylalkyl; R⁵Wasserstoff oder einen Rest R⁴ oder R⁴ und R⁵,gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, einen ggf. substituierten Carbo- oder Heterocyclus; R⁶Wasserstoff, ggf. halogeniertes Alkyl oder Cycloalkyl; R⁷ggf. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heteroaryl; R⁶ und R⁷gemeinsam mit dem Stickstoffatom an das sie gebunden sind einen ggf. substituierten Carbo- oder Heterocyclus bilden können, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung.

  通式 I 的氨基甲酰氧肟类甲酰胺 及其盐类，其中 R¹ 至 R⁷ 的含义如下： R¹是任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基或杂芳基； R² 是氢或基 R¹ 或 R¹和 R²连同携带它的 C 原子、芴基或任选取代的碳环或杂环； R³氢、任选卤代烷基或环烷基； R⁴ 可以是取代的烷基、环烷基或苯基烷基； R⁵氢或基 R⁴ 或 R⁴ 和 R⁵，连同它们所键合的碳原子，是任选取代的碳环或杂环； R⁶氢、任选卤代烷基或环烷基； R⁷ 可以是取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或杂芳基； R⁶ 和 R⁷ 与它们所结合的氮原子可形成任选取代的羧基或杂环、 以及它们的制备工艺、含有它们的制剂及其用途。
• JOCHIMS, JOHANNES;HEHL, SABINE;HERZBERGER, SIEGFRIED, SYNTHESIS,(1990) N2, C. 1128-1133
  作者：JOCHIMS, JOHANNES、HEHL, SABINE、HERZBERGER, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• MOSZCZYNSKI W.; BOLOWSKA J.; GUMULKA W., PR. INST. PRZEM. ORGAN. 1973 (1974) 5, 33-44
  作者：MOSZCZYNSKI W.、 BOLOWSKA J.、 GUMULKA W.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes
  作者：Zhen-Hua Li、Xiao-Meng Sun、Jin-Jing Qin、Zhi-Yong Tan、Wen-Biao Wang、Yao Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130945

  日期：2020.2

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.