benzyl 2-hydroxy-hexanoate | 131375-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxy-hexanoate
• 英文别名: benzyl hydroxycaproate；Benzyl 2-hydroxyhexanoate
• CAS: 131375-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QTQPZUMJJBQJOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 benzyl 2-hydroxy-hexanoate 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到4-(benzyloxy)-5-butylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tetronic 和 Tetramic 酸的基于磷叶立德的功能化

  摘要：

  叶立德（三苯基正膦亚基）乙烯酮（Ph 3 P=C=C=O, 3）在从各种羧酸衍生物构建四电子和四甲酸中的多功能性通过新反应和已知反应的延伸得到证明。对于 α-羟基或 α-氨基酯，3 得到四酸酯或四酸酯。(-)-epi-blastmycinolactol 的两步合成表明烯丙基 α-羟基酯可以与多米诺 Wittig-Claisen 反应生成 3-烯丙电子酸。更扩展的 Wittig-Claisen-Conia 级联可以产生 3-亚烷基呋喃-2,4-二酮，其光氧化提供具有抗疟原虫潜力的内酯内过氧化物。Tetronic 酸可以在 C3 处被 3 酰化，得到相应的酰基叶立德。它们的皂化产生各自的 3-乙酰化合物，例如真菌代谢物害虫毒素。α-羟基酸与 3 反应生成相应的 3-正膦亚基呋喃-2,4-二酮。抗生素 (R)-reutericyclin 由 D-亮氨酸苄酯和 3 通过下游酰化首先在 C3 处，然后在

  DOI：

  10.1055/s-2006-950310
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-enoic acid benzyl ester 在 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到benzyl 2-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物催化α,β-不饱和羧酸酯与分子氧和苯基硅烷直接制备α-羟基羧酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物存在下，巴豆酸苄酯与分子氧和苯基硅烷的氧化反应在温和条件下顺利进行，得到高产率的2-羟基丁酸苄酯。该反应为以α,β-不饱和羧酸酯为原料直接制备各种α-羟基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。还研究了烯烃取代基对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1869

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。
• An effective <i>cis</i>-β-octahedral Mn(<scp>iii</scp>) SALPN catalyst for the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters
  作者：Paul S. Donnelly、Andrea J. North、Natalia Caren Radjah、Michael Ricca、Angus Robertson、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/c9cc03921j

  日期：——

  cis-β-MnIIISALPN catalysts were synthesised and tested in the Mukaiyama–Isayama hydration of α,β-unsaturated esters. The MnIIIEtOSALPN(acac) complex 7 is the most active and catalyses hydration with little or no detectable undesired alkene reduction. This catalyst is superior for alkene hydration compared to the originally reported Mn(dpm)3 catalyst.

  两个顺式-β-Mn系III SALPN催化剂合成和在向山测试- α，β -不饱和酯的谏山水合。Mn III EtOSALPN（acac）络合物7是最活跃的催化剂，可催化水合作用，很少或没有可检测到的不希望的烯烃还原。与最初报道的Mn（dpm）3催化剂相比，该催化剂在烯烃水合方面表现优异。
• CARBOXYLATED PHOSPHATIDIC ACID ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20020136760A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Novel compounds of formula 1 in which R 1 and R 2 are phospholipid fatty acid residues and A is an aliphatic and/or cycloaliphatic hydrocarbon chain optionally substituted by hydroxy and/or further carboxylic functions. The novel compounds are useful for making liposomes of enhanced stability and entrapping capacity.

  该文描述的是一种化合物，其化学式为1，其中R1和R2为磷脂肪酸残基，A为脂肪族和/或环脂族烃链，可选择性地取代羟基和/或进一步的羧基功能。这些新型化合物可用于制备稳定性和封装能力增强的脂质体。
• Angiotensin II antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0574174A2

  公开（公告）日：1993-12-15

  This invention provides pharmaceutical heterocyclic derivatives of the formula in which R₃ are specified nitrogen-containing fused rings. They antagonize angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供了式如下的药用杂环衍生物 其中 R₃ 为特定的含氮融合环。 它们能拮抗哺乳动物体内的血管紧张素 II 受体。