(E)-hex-2-enoic acid benzyl ester | 131375-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-hex-2-enoate；Benzyl trans-2-hexenoate
• CAS: 131375-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DLYYFHZPEQEPLG-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-enoic acid benzyl ester 在 bis(dipivaloylmethanato)manganese(II) 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到benzyl 2-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物催化α,β-不饱和羧酸酯与分子氧和苯基硅烷直接制备α-羟基羧酸酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双(二新戊酰基甲烷)锰(II)配合物存在下，巴豆酸苄酯与分子氧和苯基硅烷的氧化反应在温和条件下顺利进行，得到高产率的2-羟基丁酸苄酯。该反应为以α,β-不饱和羧酸酯为原料直接制备各种α-羟基羧酸酯提供了一种新的方便的方法。还研究了烯烃取代基对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1869
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-hex-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团的解共轭链行走和 C-H 激活相结合的 Ir 催化远程功能化

  摘要：

  在 Ir 催化下，N-亚苄基苯胺与功能化烯烃（如 α,β-不饱和酯）反应得到邻位取代的苯甲醛衍生物，酸处理后在远端位置具有官能团。目前的转化涉及高达 11 次的解共轭远程异构化（链行走）和使用亚氨基作为瞬态导向基团的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04321
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (S)-2-(6-benzhydrylpyridin-2-yl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 、 (E)-hex-2-enoic acid benzyl ester 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以64 %的产率得到N-二苯尿烷
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的甲醛缩甲醛对映选择性获得 β-氨基羰基

  摘要：

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02497

文献信息

• Two Variations of Solvent-Reduced Wittig Olefination Reactions – Comparison of Solventless Wittig Reactions to Wittig Reactions under Ultrasonication with Minimal Work-up [1]
  作者：Masataka Watanabe、Goreti Ribeiro Morais、Shuntaro Mataka、Keiko Ideta、Thies Thiemann

  DOI：10.1515/znb-2005-0816

  日期：2005.8.1

  Stabilized and semi-stabilized phosphoranes can be subjected to solventless Wittig reactions with carbaldehydes. Simple heating of a mixture of added components at 100 °C in an electric oven gives the corresponding olefins in good yield. Alternatively, the Wittig reactions can be carried out in a biphasic medium under ultrasonication. In this case, the Wittig products can be isolated by simple evaporation of the organic phase without additional work-up.

  稳定和半稳定的膦烷可以在无溶剂条件下与羰基醛进行Wittig反应。在电烤箱中将添加组分的混合物简单加热到100°C，即可获得相应的烯烃产物。另外，Wittig反应也可以在双相介质中在超声波作用下进行。在这种情况下，Wittig产物可以通过简单蒸发有机相来分离，无需额外的处理。
• A Novel and Efficient Method for the Preparation of α-Hydroxyimino Carbonyl Compounds from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Butyl Nitrite and Phenylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2948

  日期：1991.10

  Various α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as α,β-unsaturated esters, α,β-unsaturated ketones, α,β-unsaturated nitriles, and α,β-unsaturated amides, were directly converted to the corresponding a-hydroxyimino carbonyl compounds in high yields on treatment with butyl nitrite and phenylsilane in the presence of a catalytic amount of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminatocobalt(II)

  α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮、α,β-不饱和腈、α,β-不饱和酰胺等多种α,β-不饱和羰基化合物直接转化为相应的α-羟基亚氨基羰基在温和条件下，在催化量的 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁二烯）乙二氨基钴 (II) 配合物存在下，用亚硝酸丁酯和苯基硅烷处理高产率的化合物。
• Novel syntheses of polysubstituted pyrroles and oxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Mingyi Wang、Hartmuth C. Kolb、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/jhet.5570390422

  日期：2002.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of benzotriazole-stabilized nitrile ylides with benzyl α,β-unsaturated-carboxy-lates and aldehydes as dipolarophiles proceeded smoothly and efficiently to give polysubstituted pyrroles and oxazoles, respectively, in good yields.

  苯并三唑稳定的腈与1,2,3-苄基的α，β-不饱和羧酸酯和醛类作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应顺利，有效地进行，分别以良好的收率得到了多取代的吡咯和恶唑。
• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• A Novel Method for the Preparation of 2-Hydroxyiminocarboxylic Acid Esters. Cobalt(II) Catalyzed α-Oximation of α,β-Unsaturated Esters with Butyl Nitrite and Phenylsilane
  作者：Koji Kato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1917

  日期：1990.10

  Various α,β-unsaturated esters are directly converted to the corresponding 2-hydroxyiminocarboxylic acid esters with butyl nitrite and phenylsilane in high yields by use of N,N′-bis(2-ethoxycarbonyl-3-oxobutylidene)ethylenediaminato cobalt(II) complex as catalyst under mild condition.

  通过使用 N,N'-双（2-乙氧基羰基-3-氧代丁叉基）乙二氨基钴（II）配合物，各种 α,β-不饱和酯与亚硝酸丁酯和苯基硅烷以高产率直接转化为相应的 2-羟基亚氨基羧酸酯在温和条件下作为催化剂。