(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester | 139165-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionate；benzyl (S,R)-3-phenyl-2,3-dihydroxypropionate；benzyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 139165-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: KOAMAYJCAGBXKU-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-(-)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin

  摘要：

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.

  DOI：

  10.3987/com-97-7892
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamic acid benzyl ester 在 potassium carbonate K2 、 双氧水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-phenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称二羟基化的亲电裂解程序：由烯烃直接对映选择性合成环状硼酸酯。

  摘要：

  描述了在the催化的烯烃的不对称二羟基化（AD）中的变化，该变化以直接的方式从烯烃产生环状硼酸酯。这个过程代表了不对称二羟基化反应中的第一个实际产物改变，因为所有先前的方案仅导致游离二醇。制定了基于Sharpless AD条件（用于手性烯烃的对映体选择性氧化）的规程，该规程可提供具有出色对映体过量（ee's）的环状硼酸酯。某些ee比常规AD所报告的要高。详细研究了苯基硼酸在AD反应过程中的空前作用。PhB（OH）2不会干扰手性配体，使烯烃氧化的对映选择性步骤保持完整。硼酸的主要作用（除了保护二醇产物免受潜在的过氧化作用之外）还取决于在亲电裂解中去除二醇实体，这与AD方案的常规水解裂解相反。因此，在本工作中引入了对映选择性二羟基化反应的新的机械裂解方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200500095

文献信息

• Process Research of (<i>R</i>)-Cyclohexyl Lactic Acid and Related Building Blocks:  A Comparative Study
  作者：Thomas Storz、Peter Dittmar、Pierre François Fauquex、Philippe Marschal、Willy Urs Lottenbach、Heinz Steiner

  DOI：10.1021/op030202q

  日期：2003.7.1

  enantiomeric resolution of the resulting, racemic phenyl lactic acid via diasteromeric salt formation and phenyl ring hydrogenation; (D) enantioselective dihydroxylation of a cinnamate ester, followed by hydrogenation of the benzylic hydroxy group and the aromatic nucleus; (E) enantioselective biocatalytic reduction of phenylpyruvic acid, followed by phenyl ring hydrogenation. The development of (2R)-2

  (S)-环己基乳酸是选择性 E-选择素抑制剂 2 ((S)-cHexLact-2-O-(3-Galβ(1→3)ddGlc(4→1)αFuc) 的一种成分。我们描述了评估该结构单元的各种合成路线：（A）苯丙氨酸重氮化，然后苯环氢化；（B）苯丙氨酸苯环氢化，然后重氮化；（C）苯乙醛衍生的氰醇的酸水解，对映体拆分通过形成非对映体盐和苯环氢化得到外消旋苯基乳酸；(D) 肉桂酸酯的对映选择性二羟基化，然后是苄基羟基和芳环的氢化；(E) 苯基丙酮酸的对映选择性生物催化还原，然后通过苯环加氢。还描述了 (2R)-2-O-(4-硝基苯基)磺酰基-环己基乳酸对溴苄基酯 21 作为具有改善的结晶度和稳定性的结构单元的开发。
• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。
• Asymmetric Dihydroxylation onto the a,b-Unsaturated Carboxylic Ester Derivatives of Camptothecin
  作者：Keiko Tagami、Shuzo Takagi、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-97-7892

  日期：——

  Dihydroxyalkanoic ester derivatives (4a,b) and (5a,b) of 20S-camptothecin (1) were diastereoselectively synthesized by exploiting osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation based on the Sharpless procedure. The absolute configuration of the newly formed chiral centers, the 2' and 3' positions of the 20-alkanoyl side chain of 4a,b and 5a,b was determined by the chemical correlation with the known chiral dihydroxyalkanoic acids.
• An Electrophilic Cleavage Procedure for the Asymmetric Dihydroxylation: Direct Enantioselective Synthesis of Cyclic Boronic Esters from Olefins
  作者：Claas H. Hövelmann、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.200500095

  日期：2005.6.20

  asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins is described that yields cyclic boronic esters from olefins in a straight-forward manner. This process represents the first real product alteration in asymmetric dihydroxylation, since all previous protocols lead to free diols exclusively. A protocol based on the Sharpless AD conditions (for enantioselective oxidation of prochiral olefins) was developed that gives

  描述了在the催化的烯烃的不对称二羟基化（AD）中的变化，该变化以直接的方式从烯烃产生环状硼酸酯。这个过程代表了不对称二羟基化反应中的第一个实际产物改变，因为所有先前的方案仅导致游离二醇。制定了基于Sharpless AD条件（用于手性烯烃的对映体选择性氧化）的规程，该规程可提供具有出色对映体过量（ee's）的环状硼酸酯。某些ee比常规AD所报告的要高。详细研究了苯基硼酸在AD反应过程中的空前作用。PhB（OH）2不会干扰手性配体，使烯烃氧化的对映选择性步骤保持完整。硼酸的主要作用（除了保护二醇产物免受潜在的过氧化作用之外）还取决于在亲电裂解中去除二醇实体，这与AD方案的常规水解裂解相反。因此，在本工作中引入了对映选择性二羟基化反应的新的机械裂解方法。