(2,6-difluorophenyl)phenylmethanimine | 1242146-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-difluorophenyl)phenylmethanimine
• 英文别名: (2,6-Difluorophenyl)phenylmethanimine；(2,6-difluorophenyl)-phenylmethanimine
• CAS: 1242146-62-8
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• 分子量: 217.218
• InChiKey: ALQVVZWLWCWPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-difluorophenyl)phenylmethanimine 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到(E,E)-2,6-difluorobenzophenone azine
  参考文献：
  名称：

  铜催化二芳基亚胺与末端炔烃的氧化炔化反应：亚胺的简便合成

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将二芳基亚胺与末端炔烃进行氧化炔基反应。该反应提供了亚胺的第一催化和一般合成，并允许容易地制备这些有用的结构单元。还描述了改进的铜催化的亚胺向嗪的氧化二聚反应以及由二亚胺合成二烯和氮杂二烯的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2032152
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2,6-difluorophenyl)phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  用辅助强路易斯酸选择性激活C–F键：改变C–F和C–H键激活偏好的方法†

  摘要：

  的C-F键的在取代的（2,6-二氟苯基）phenylimines选择性激活（2,6--F 2 ħ 3 Ç 6 - （C NH） - ñ '-RC 6 ħ 4（Ñ '= 2，R = H（1）; ñ '= 2，R =我（2）; ñ '= 4，R =吨卜（3）））的Fe（PME 3）4与辅助强路易斯酸（溴化锂，的LiI，或ZnCl 2）。结果，卤化铁（II）（（H 5 C 6-（C NH）-2-FH 3C 6）FeX（PMe 3）3（X = Br（8）; Cl（9））和（n -RH 4 C 6-（C NH）-2'-FH 3 C 6）FeX（PMe 3）3（ñ = 2，R = Me中，X = Br的（11）; ñ = 4，R =吨卜，X = I（12）））获得。在相似的反应条件下，使用LiBF 4代替LiBr或ZnCl 2进行（2,6-二氟苯基）苯基亚胺与Fe（PMe 3）4的反应通过C–H键的活化得到离子络合物[（2

  DOI：

  10.1039/c6dt03235d

文献信息

• Selective activation of C–F and C–H bonds with iron complexes, the relevant mechanism study by DFT calculations and study on the chemical properties of hydrido iron complex
  作者：Xiaofeng Xu、Jiong Jia、Hongjian Sun、Yuxia Liu、Wengang Xu、Yujie Shi、Dongju Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1039/c2dt31795h

  日期：——

  elementary steps of the mechanism of formation of hydrido complex 4 and indicate 4 is the kinetically preferred product. Complex 4 reacted with HCl, CH3Br and CH3I delivered the chelate iron halides (2,6-F2C6H3–C(NH)–C6H4)Fe(PMe3)3X (X = Cl (5); Br (6); I (7)). A ligand (PMe3) replacement by CO of 4 was observed giving (2,6-F2C6H3–C(NH)–C6H4)Fe(H)(CO)(PMe3)2 (8). The chelate ligand exchange occurred through

  （2,6-二氟苯基）苯基甲酮（2,6-F 2 C 6 H 3 –C（O）–C 6 H 5）（1）与（2,6-二氟苯基）苯基甲胺（2,6- F 2 C 6 H 3 –C（NH）–C 6 H 5）（3）与Fe（PMe 3）4提供不同的选择性C–F / C–H键活化产物。1与Fe（PMe 3）4的反应生成双螯合物铁（II）络合物[C 6 H 5–C（O）–3-F C 6 H 3）Fe（PMe 3）] 2（2）通过C–F键激活。3与Fe（PMe 3）4的反应释放出螯合氢化铁（II）络合物2,6-F 2 C 6 H 3 –C（N H）– C 6 H 4）Fe（H）（PMe 3）3（4）通过C–H键激活。DFT计算显示了氢化物络合物4形成机理的详细基本步骤，并指出4是动力学上优选的产物。配合物4与HCl，CH 3 Br和CH 3 I反应生成螯合卤化铁（2,6-F 2 C 6 H 3 –C（N H）– C
• Effect of anchoring group and valent of cobalt center on the competitive cleavage of C–F or C–H bond activation
  作者：Tingting Zheng、Hongjian Sun、Jun Ding、Yanfeng Zhang、Xiaoyan Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.031

  日期：2010.7

  of CoMe(PMe3)4 with 2,6-difluorobenzophenone imine and 2,6-difluorobenzophenone resulted in C–H bond activation complex, [Co(2-C6H4)-(CNH)-(2′,6″-F2C6H3)(PMe3)3] (2), and C–F bond activation complex [Co(Me)(F)(2-(6-FC6H3)-(CO)-C6H5)(PMe3)2] (3) respectively. Using Co(PMe3)4 instead of CoMe(PMe3)4 the C–F activation Co(І) complex [Co(2-(6-FC6H3)-(CNH)-C6H5)(PMe3)3] (1), was obtained by the reaction of

  用2,6-二氟二苯甲酮亚胺和2,6-二氟二苯甲酮处理CoMe（PMe 3）4导致C-H键活化复合物[Co（2-C 6 H 4）-（C NH）-（2′， 6“ -F 2 C 6 H 3）（PMe 3）3 ] （2）和C-F键活化复合物[Co（Me）（F）（2-（6-FC 6 H 3）-（C O）- C 6 H 5）（PMe 3）2 ] （3）。使用Co（PMe 3）4代替CoMe（PMe 3）4在C - ˚F活化的Co（І）络合物[CO（2-（6--FC 6 H ^ 3） - （C NH）-C 6 H ^ 5）（PME 3）3 ] （1） ，其通过获得Co（PMe 3）4与2,6-二氟二苯甲酮亚胺的反应。在单氟化芳族酮的情况下，CoMe（PMe 3）4与2,4'-二氟二苯甲酮的反应仅提供C-H键活化复合物，[Co（2-（4-FC 6 H 3）-（ C O）-（2'-FC 6 H 4）（PMe
• <i>ortho</i>-Lithiation driven one-pot synthesis of quinazolines <i>via</i> [2 + 2 + 2] cascade annulation of halofluorobenzenes with nitriles
  作者：Jen-Chun Hsueh、Fu-En Szu、Yin-Yin Yu、Man-kit Leung

  DOI：10.1039/d3ob00741c

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives from halofluorobenzenes with nitriles was reported, via sequential nucleophilic addition and SNAr reaction. The advantages of the present approach are transition metal free, easy to operate, and all the starting materials are commercially available.

  报道了通过顺序亲核加成和SN Ar反应，由卤氟苯与腈一锅合成2,4-二取代喹唑啉衍生物。该方法的优点是不含过渡金属，易于操作，并且所有起始材料均可商购。
• Imine Nitrogen Bridged Binuclear Nickel Complexes via N–H Bond Activation: Synthesis, Characterization, Unexpected C,N-Coupling Reaction, and Their Catalytic Application in Hydrosilylation of Aldehydes
  作者：Lin Wang、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00734

  日期：2015.10.26

  The reactions of NiMe2(PMe3)(3) with 2,6-difluoroarylimines were explored. As a result, a series of binuclear nickel complexes (5-8, 11) were synthesized. Meanwhile, from the reactions of NiMe2(PMe3)(3) with [2-CH3C6H4-C(=NH)-2,6-F2C6H3] (9) and [2,6-(CH3)(2)C6H3-C(=NH)-2,6-F2C6H3] (10), two unexpected C,N-coupling products (12 and 13) were obtained. It is believed that these coupling reactions underwent activation of the N-H and C-F bonds. The binuclear nickel complexes showed excellent catalytic activity in the hydrosilylation of aldehydes. The mechanism of the reaction was studied through stoichiometric reactions, and the double-((eta(2)-Si-H)-Ni-II intermediate was detected by in situ H-1 NMR spectroscopy, which may be the key point in the catalytic cycle.
• Copper-Catalyzed Oxidative Alkynylation of Diaryl Imines with Terminal Alkynes: A Facile Synthesis of Ynimines
  作者：Anouar Laouiti、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、Jérome Marrot、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol2032152

  日期：2012.1.6

  An efficient copper-mediated method for the oxidative alkynylation of diaryl imines with terminal alkynes is reported. This reaction provides the first catalytic and general synthesis of ynimines and allows for an easy preparation of these useful building blocks. An improved copper-catalyzed oxidative dimerization of imines to azines and the synthesis of dienes and azadienes from ynimines are also

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将二芳基亚胺与末端炔烃进行氧化炔基反应。该反应提供了亚胺的第一催化和一般合成，并允许容易地制备这些有用的结构单元。还描述了改进的铜催化的亚胺向嗪的氧化二聚反应以及由二亚胺合成二烯和氮杂二烯的方法。