2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
• 英文别名: 2-{[1,1'-Biphenyl]-4-YL}-N,N-dimethylacetamide；N,N-dimethyl-2-(4-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD21611644
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CBTPTIPONPPUTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(4-hydroxyphenoxy)-N,N-dimethylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Site-Selectivep-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02782
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃中某些N，N-二烷基乙酰胺的铯离子对酸度及其铯烯醇盐的聚集体

  摘要：

  据报道某些N，N-二烷基乙酰胺在25℃的四氢呋喃中的铯离子对酸度。α-芳基乙酰胺的铯烯醇盐在浓度约为10（-）（4）M时基本上是单体的，但N，N-二甲基-和N，N-二乙基（4-联苯基）的烯醇盐存在少量二聚体乙酰胺（K（二聚体）约为400 M（-）（1））。N，N-二甲基二苯基乙酰胺的烯醇铯形成少量二聚体，但二聚化常数<100 M（-）（1）接近我们方法的检测极限。N，N-二乙基乙酰胺的烯醇化物的平均聚集数为3.3，与二聚体和四聚体的混合物一致。α-芳基乙酰胺的铯离子对pKs约为25-26，而N，N-二乙基乙酰胺的铯离子对pKs大于33.7。

  DOI：

  10.1021/jo960687z

文献信息

• Direct defluorinative amidation–hydrolysis reaction of <i>gem</i>-difluoroalkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide, and primary and secondary amines
  作者：Biyun Wang、Xianghu Zhao、Qingyun Liu、Song Cao

  DOI：10.1039/c8ob02322k

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of arylacetamides by the reactions of gem-difluoroalkenes with N,N-dialkylformamides, and primary and secondary amines with the assistance of KOtBu and water was developed.

  开发了一种新颖有效的合成方法，该方法通过宝石-二氟烯烃与N，N-二烷基甲酰胺以及伯胺和仲胺在KO t Bu和水的反应下合成芳基乙酰胺。
• Catalytic Enantioselective α-Fluorination of 2-Acyl Imidazoles via Iridium Complexes
  作者：Guo-Qiang Xu、Hui Liang、Jie Fang、Zhi-Long Jia、Jian-Qiang Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/asia.201601306

  日期：2016.12.6

  The first highly enantioselective α‐fluorination of 2‐acyl imidazoles utilizing iridium catalysis has been accomplished. This transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, providing an efficient and highly enantioselective approach to obtain a wide range of fluorine‐containing 2‐acyl imidazoles which are found in a variety of bioactive compounds and prodrugs. A large

  利用铱催化完成了对2-酰基咪唑的第一个高对映选择性的α-氟化反应。这种转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，提供了一种高效且高度对映选择性的方法，以获取在各种生物活性化合物和前药中发现的各种含氟2-酰基咪唑。还已经测试了大规模合成，以证明该氟化方法的潜在实用性。
• [EN] ENANTIOMERS OF SUBSTITUTED THIAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] ÉNANTIOMÈRES DE THIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：INNOVATIVE MOLECULES GMBH

  公开号：WO2019068817A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention relates to novel antiviral compounds with specific stereoconfiguration, especially to specific novel enantiomers, to a process for their preparation and to their use as medicaments, in particular as antiviral medicaments.

  本发明涉及具有特定立体构型的新型抗病毒化合物，特别是特定的新对映体，以及它们的制备方法和用作药物的用途，特别是用作抗病毒药物。
• Nucleophilic aromatic substitution of non-activated aryl fluorides with aliphatic amides
  作者：Akihisa Matsuura、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc02999e

  日期：——

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of non-activated aryl fluorides with amide enolates are reported. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions. Lactams also participate in the reaction to give 2-arylated lactams. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a concerted SNAr pathway.

  报道了未活化的芳基氟化物与酰胺烯醇化物的亲核芳族取代 (S N Ar) 反应。该反应在相对温和的反应条件下进行。内酰胺也参与反应生成 2-芳基化内酰胺。DFT 计算表明反应通过协同的 S N Ar 途径进行。
• Aminothiazole derivatives useful as antiviral agents
  申请人：Innovative Molecules GmbH

  公开号：US10590094B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The invention relates to novel compounds of the Formula (I), to a process for their preparation and to their use as medicaments, in particular as antiviral medicaments.

  本发明涉及式（I）的新型化合物、其制备方法以及其作为药物，特别是作为抗病毒药物的用途。