(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(azepan-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(azepan-1-yl)acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-(azepan-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: SLDMLDVVHRLHBB-HDMKZQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-(azepan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现含 N (-)-冰片酯作为呼吸道合胞病毒融合抑制剂

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）引起急性呼吸道感染，严重威胁婴儿、儿童和老年人的健康。在这项研究中，我们发现了一系列具有 (-)-冰片支架的有效 RSV 进入抑制剂。发现活性化合物3b、5a、5c、7b、9c、10b、10c和14b在 НЕр-2 细胞中表现出抗 RSV A 菌株 A2 的活性。最活跃的物质，3b（IC 50 = 8.9 μM，SI = 111）和5a（IC 50= 5.0 μM，SI = 83），比已知的抗病毒剂利巴韦林（IC 50 = 80.0 μM，SI = 50）表现出更强的效力。添加时间分析和温度变化研究表明，化合物3b、5a和6b可能通过与介导膜融合的病毒 F 蛋白相互作用来抑制 RSV 进入，而它们既不与 G 蛋白结合也不抑制 RSV 与靶标的结合细胞。应用分子建模和分子动力学程序，提出了化合物3b和5a的结合模式。总之，这项研究的结果表明 (-)-冰片酯是开发新的抗

  DOI：

  10.3390/ph15111390

文献信息

• Monoterpenoid-based inhibitors of filoviruses targeting the glycoprotein-mediated entry process
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Olga I. Yarovaya、Anastasiya V. Zybkina、Ekaterina D. Mordvinova、Nadezhda S. Shcherbakova、Anna V. Zaykovskaya、Dmitriy S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Dmitriy N. Shcherbakov、Oleg V. Pyankov、Rinat A. Maksyutov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112726

  日期：2020.12

  In this study, we screened a large library of (+)-camphor and (-)-borneol derivatives to assess their filovirus entry inhibition activities using pseudotype systems. Structure-activity relationship studies revealed several compounds exhibiting submicromolar IC₅₀ values. These compounds were evaluated for their effect against natural Ebola virus (EBOV) and Marburg virus. Compound 3b (As-358) exhibited the good antiviral potency (IC₅₀ = 3.7 μM, SI = 118) against Marburg virus, while the hydrochloride salt of this compound 3b·HCl had a strong inhibitory effect against Ebola virus (IC₅₀ = 9.1 μM, SI = 31) and good in vivo safety (LD₅₀ > 1000 mg/kg). The results of molecular docking and in vitro mutagenesis analyses suggest that the synthesized compounds bind to the active binding site of EBOV glycoprotein similar to the known inhibitor toremifene.
• Discovery of N-Containing (-)-Borneol Esters as Respiratory Syncytial Virus Fusion Inhibitors
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Olga I. Yarovaya、Lana V. Kuzminykh、Anna A. Shtro、Artem M. Klabukov、Anastasia V. Galochkina、Yulia V. Nikolaeva、Galina D. Petukhova、Sophia S. Borisevich、Edward M. Khamitov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph15111390

  日期：——

  Respiratory syncytial virus (RSV) causes acute respiratory infections, thus, posing a serious threat to the health of infants, children, and elderly people. In this study, we have discovered a series of potent RSV entry inhibitors with the (-)-borneol scaffold. The active compounds 3b, 5a, 5c, 7b, 9c, 10b, 10c, and 14b were found to exhibit activity against RSV A strain A2 in НЕр-2 cells. The most

  呼吸道合胞病毒（RSV）引起急性呼吸道感染，严重威胁婴儿、儿童和老年人的健康。在这项研究中，我们发现了一系列具有 (-)-冰片支架的有效 RSV 进入抑制剂。发现活性化合物3b、5a、5c、7b、9c、10b、10c和14b在 НЕр-2 细胞中表现出抗 RSV A 菌株 A2 的活性。最活跃的物质，3b（IC 50 = 8.9 μM，SI = 111）和5a（IC 50= 5.0 μM，SI = 83），比已知的抗病毒剂利巴韦林（IC 50 = 80.0 μM，SI = 50）表现出更强的效力。添加时间分析和温度变化研究表明，化合物3b、5a和6b可能通过与介导膜融合的病毒 F 蛋白相互作用来抑制 RSV 进入，而它们既不与 G 蛋白结合也不抑制 RSV 与靶标的结合细胞。应用分子建模和分子动力学程序，提出了化合物3b和5a的结合模式。总之，这项研究的结果表明 (-)-冰片酯是开发新的抗