(E)-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
• 英文别名: 3-(2-thienyl)-2-propenoylanilide；(E)-N-phenyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: PMKYUDWCZLECBW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到(E)-N-phenyl-3-(2-thienyl)-2-propenethioamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Diels-Alder Reaction of 2-Thienyl and 2-Furyl Substituted 3-Propenethioamides with Electron Deficient Dienophiles

  摘要：

  The hetero-Diels-Alder reaction of N-aryl-3-(2-thienyl)-2-propenethioamides with N-phenylmaleimide and maleimide yielded a mixture of endo- and exo-2-arylimino-4-(2-thienyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. Cycloaddition to diethyl fumarate required acylation and furnished a mixture of diastereoisomeric 5-(N-acetylphenylamino)-2,3-bis-(ethoxycarbonyl)-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans. Reactions of 3-(2-furyl)-2-propenethioamides with N-arylmaleimides furnished the correspondent 2-arylimino-4-(2-furyl)tetrahydrothiopyran[2,3-c]pyrroles. In the cycloadditions of the heterodienes with N-arylmaleimides the endo-cycloadducts were formed as the major products.

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0089-y
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 (4-Me)Triaz(NHPⁱPr₂)₂Mn(CO)₂Br 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (E)-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 使用醇催化酰胺的 α-烯基化反应并释放氢和水

  摘要：

  在此，报道了使用醇对酰胺进行前所未有的锰催化直接 α-烯基化。芳基酰胺与多种伯醇反应，以中等至良好的收率和优异的选择性提供 α,β-不饱和酰胺。机理研究表明，Mn(I) 催化剂将醇类氧化成相应的醛类，并且在通过羟醛缩合有效形成 C=C 键方面也发挥着重要作用。通过在催化系统中操作的芳构化-脱芳构化过程，金属-配体协同促进了这种选择性烯化。生物可再生醇被用作烯基化试剂，用于酰胺的具有挑战性的 α-烯基化，以高丰度的贱金属锰为催化剂，其结果是水和二氢作为唯一的副产物，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00685

文献信息

• [EN] PROPENAMIDE THIOPHENE DERIVATIVES AS FLAVIVIRUS INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE PROPÉNAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FLAVIVIRUS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV D'AIX-MARSEILLE

  公开号：WO2017102014A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention deals with new flavivirus inhibitors, compositions comprising said inhibitors and methods for the treatment of disorders related to a viral infection, such as a disease due to a flavivirus infection, comprising administering said inhibitors.

  本发明涉及新的黄病毒抑制剂，包括所述抑制剂的组合物和用于治疗与病毒感染有关的疾病的方法，例如由于黄病毒感染引起的疾病，包括给予所述抑制剂。
• Amidation of Enones via Beckmann Rearrangement
  作者：Saumya Verma、Vikram Singh、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：2024.6.7

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。
• Cycloacylation of N-phenyl-N′-R-thioureas with 3-aryl-2-propenoyl chlorides
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1134/s1070428006110200

  日期：2006.11

  Cycloalkylation of N-phenyl-N'-R-thiourea with 3-aryl-2-propenoyl chlorides in acetone gives as products 6-aryl-3-phenyl-2-(R-imino)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-one and their hydrochlorides. The same reaction carried out in acetone in the presence of K2CO3 leads to the formation of 6-aryl-3-phenyl-2-(R-imino)-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-ones, N-(3-aryl-2-propenoyl)-N-phenylthioureas, 3-aryl-2-propenoylanilides, and phenyl isothiocyanate.
• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——