2-imino-1,3-diphenylimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-imino-1,3-diphenylimidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Imino-1,3-diphenyl-imidazolidin-4-on
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: IDBJNHZYICIONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-1,3-diphenylimidazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到1,3-二苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3 + 2]α-卤代酰胺与有机氰酰胺的环加成反应合成五元环胍

  摘要：

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02932
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-imino-1,3-diphenylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联[3 + 2]α-卤代酰胺与有机氰酰胺的环加成反应合成五元环胍

  摘要：

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02932

文献信息

• The Preparation of Glycocyamidines from Substituted Cyanamides
  作者：Erick I. Hoegberg、Pierrepont Adams

  DOI：10.1021/ja01150a510

  日期：1951.6
• US4369325A
  申请人：——

  公开号：US4369325A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Synthesis of Five-Membered Cyclic Guanidines via Cascade [3 + 2] Cycloaddition of α-Haloamides with Organo-cyanamides
  作者：Chuan-Chuan Wang、Ya-Li Qu、Xue-Hua Liu、Zhi-Wei Ma、Bo Yang、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Ya-Jing Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02932

  日期：2021.2.19

  The convenient preparation of N2-unprotected five-membered cyclic guanidines was achieved through a cascade [3 + 2] cycloaddition between organo-cyanamides and α-haloamides under mild conditions in good to excellent yields (up to 99%). The corresponding cyclic guanidines could be easily transformed into hydantoins via hydrolysis.

  通过在温和的条件下以良好或优异的收率（高达99％）在有机氰胺和α-卤代酰胺之间进行级联[3 + 2]环加成反应，可以方便地制备N2-未保护的五元环胍。相应的环状胍可容易地通过水解转化为乙内酰脲。