N-[4’-bromo-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide | 1101050-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4’-bromo-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetamide；N-(4'-bromo-biphenyl-2-yl)-acetamide；N-[2-(4-bromophenyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1101050-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: MQVBPOZKFZNWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4’-bromo-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到8-bromo-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用亨德里克森试剂引发的级联反应高效合成菲啶

  摘要：

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258081
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 N-ethylacridan 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N-[4’-bromo-(1,1’-biphenyl)-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化与有机光氧化还原催化合并的可见光促进CH杂化

  摘要：

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00140

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Arylation of Anilides with Boronic Acids, Borinic Acids and Potassium Trifluoroborates
  作者：Jonathan Hubrich、Thomas Himmler、Lars Rodefeld、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201400906

  日期：2015.2.9

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image
• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Efficient Synthesis of Phenanthridines Using Hendrickson Reagent Initiated Cascade Reaction under Mild Conditions
  作者：Lin Chen、Zhu-Jun Yao、Jie Xi、Qing-Li Dong、Guan-Sai Liu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258081

  日期：2010.7

  A number of variously substituted phenanthridines have been synthesized using the newly developed methodology under mild conditions. The Hendrickson reagent initiated cascade annulation, which is composed of a mild conversion of stable amide precursor to highly reactive imido-carbonium intermediate and a subsequent intramolecular Friedel-Crafts reaction, successfully served as the key method.

  使用新开发的方法在温和条件下合成了许多不同取代的菲啶。Hendrickson 试剂引发了级联环化，该反应由稳定的酰胺前体温和转化为高反应性的亚氨基碳中间体和随后的分子内 Friedel-Crafts 反应组成，成功地作为关键方法。