N-acetyl-N-phenyl-o-nitroaniline | 1484-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-phenyl-o-nitroaniline
• 英文别名: 2-Nitro-N-acetyl-diphenylamin；N-(2-nitrophenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 1484-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: VJACOOWJPBNYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-phenyl-o-nitroaniline 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 N-Acetyl-2-amino-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. III. Some Six-membered Rings and Some Azidobiaryls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a534
• 作为产物：
  描述：

  (2-nitro-phenylsulfanyl)-acetyl chloride 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 N-acetyl-N-phenyl-o-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  74.氨基甲酸酯和硫化物的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000329

文献信息

• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Aminodiphenylamine und diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0176798A1

  公开（公告）日：1986-04-09

  Aminodiphenylamine der allgemeinen Formel in der R', R2 und R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis C-Atomen, eine NH2-Gruppe oder eine CF3-Gruppe sind, wobei eine dieser Gruppen eine CF3-Gruppe und wenigstens eine die NH2-Gruppe darstellt, sind neue Oxidationsfarbstoffvorprodukte und eignen sich zur Herstellung von Haarfärbemitteln und ergeben, zusammen mit bekannten Entwicklersubstanzen intensive Haaranfärbungen von hoher Echtheit. Sie sind in Hasrfärbemitteln in Mengen von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g enthalten.

  通式为氨基二苯胺 其中 R'、R2 和 R3 分别为氢、具有 1 到 C 原子的烷基、NH2 基团或 CF3 基团，其中一个基团为 CF3 基团，至少一个基团为 NH2 基团。它们在杂色染料中的含量为每 100 克 0.05 至 10 毫摩尔。
• 86. The oxidation of diphenylamine and of its N-derivatives. Part I. Oxidation of >N·CH₂R to >N·CO·R
  作者：James Forrest、David A. Liddell、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9460000454

  日期：——
• Amino acid-mediated Goldberg reactions between amides and aryl iodides
  作者：Wei Deng、Ye-Feng Wang、Yan Zou、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.119

  日期：2004.3

  A highly general, experimentally simple, and inexpensive catalyst system was developed for the amidation of aryl iodides by using 5 mol% of CuI as catalyst, 20 mol% of an amino acid as ligand, and K3PO4 as base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 626. Electrophilic substitution. Part XII. The nitration of diphenylmethane, fluorene, diphenyl ether, dibenzofuran, diphenylamine, and carbazole; relative reactivities and partial rate factors
  作者：M. J. S. Dewar、D. S. Urch

  DOI：10.1039/jr9580003079

  日期：——