O-ethyl S-((N-phenylacetamido)methyl) carbonodithioate | 1167424-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-((N-phenylacetamido)methyl) carbonodithioate
• CAS: 1167424-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 269.389
• InChiKey: JUHBTKUSHDMNNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-((N-phenylacetamido)methyl) carbonodithioate 、 1-(dimethylvinylsilyloxy)-1-ethylcyclohex-2-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到S-(rel-(3S,3aR,4R,7aS)-3-{2-[acetyl(phenyl)amino]ethyl}-2,2,5,5-tetramethyloctahydro-1,2-benzoxasilol-4-yl) O-ethyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  扩展至硅烷基连接的自由基环化：立体选择性自由基加成/环化级联反应中的Cyclohex-2-en-1-氧基乙烯基硅烷

  摘要：

  提出了黄原酸酯与1-[（（乙烯基二甲基甲硅烷基）氧基]环己-2-烯的自由基自由基级联反应的新方法。由于两个烯烃功能的空间和电子差异，可以观察到加成环化的排他区域选择性和高立体选择性。报道了几种同时修饰硅系链和黄药功能的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00627
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 potassium ethyl xanthogenate 、 N-乙酰苯胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 以95%的产率得到O-ethyl S-((N-phenylacetamido)methyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Radical Arylaminomethylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  Xanthates derived from open chain or cyclic N-chloromethylanilides are capable of adding to various unactivated alkenes to give adducts which, in suitable cases, can be made to undergo ring closure onto the aromatic ring. This flexible arylaminomethylation of alkenes allows the rapid synthesis of open chain or polycyclic aniline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol901055j

文献信息

• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。