N-phenyl-4-trifluoromethylacetanilide | 53451-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-trifluoromethylacetanilide
• 英文别名: N-(4-Trifluormethyl)-acetanilid；N-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-N-phenylacetamide；N-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 53451-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: TXRRHGJJASWQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-trifluoromethylacetanilide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenyl(4-trifluoromethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Kozachuk,D.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1239 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-phenyl-4-trifluoromethylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free N-Arylation of Secondary Amides at Room Temperature

  摘要：

  The arylation of secondary acyclic amides has been achieved with diaryliodonium salts under mild and metal-free conditions. The methodology has a wide scope, allows synthesis of tertiary amides with highly congested aryl moieties, and avoids the regioselectivity problems observed in reactions with (diacetoxyiodo)benzene.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01079

文献信息

• 一种N,N-二芳基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109232289B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供了一种N,N‑二芳基酰胺衍生物的制备方法，属于化学合成技术领域，本方法首次以N‑芳基酰胺与苯硼酸为原料，在有机溶剂中，蓝光照射下搅拌30‑44小时得到N,N‑二芳基酰胺粗产品,粗产物经萃取、洗涤、柱层析分离得到高纯度N,N‑二芳基酰胺衍生物。本发明原料简单易得、反应条件温和、操作简单，且容易通过改变原料结构得到结构多样的N,N‑二芳基酰胺衍生物，具有很好的应用和市场价值。
• Pd(II)-catalyzed intramolecular C–H activation/C–C cross coupling for the synthesis of carbazoles from diaryl acetamides
  作者：Sichang Wang、Hui Mao、Zhangqin Ni、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.082

  日期：2012.2

  Pd(II)-catalyzed intramolecular C-H activation/C-C cross coupling within N,N-diphenyl-acetamides allows the efficient formation of differently substituted carbazoles. In this cross-dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N,N-diphenyl-acetamides can be easily prepared in one step from commercially available acetanilides and iodobenzenes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.