N-苯基庚烷-2-亚胺 | 61285-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基庚烷-2-亚胺
• 英文名称: 2-heptanone N-phenylimine
• 英文别名: N-phenyl-(1-methylhexylidene)amine；N-(heptan-2-ylidene)aniline；(1-methyl-hexyliden)-aniline；(1-Methyl-hexyliden)-anilin；Heptanon-(2)-phenylimin；Benzenamine, N-(1-methylhexylidene)-；N-phenylheptan-2-imine
• CAS: 61285-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: KAJLKYAQLFWRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.974 g/cm3(Temp: 26 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基庚烷-2-亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-methylhexyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylhexyl)aniline 在 N,N'-(3,3'-bis(propyl)methylamine)bis(salicylideneiminato)cobalt(II) 、 [{Ph4(η⁵-C4CO)Ru(CO)2}2] air 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-苯基庚烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生耦合催化系统，有效地钌催化了胺的需氧氧化。

  摘要：

  通过使用仿生偶联催化系统（涉及钌诱导的脱氢）开发了有效的胺类有氧氧化方法。这种有氧氧化的原理是，从胺到分子氧的电子转移是通过偶合的氧化还原系统逐步发生的，这导致了低能电子转移。底物选择性钌催化剂使胺脱氢，提取出来的氢原子被运输到富电子醌（2a）。如此形成的氢醌随后在空气中借助于氧活化的[Co（salen）]型配合物（27）被再氧化。该反应可用于从适当的相应胺以高收率或高收率制备酮亚胺和醛亚胺。反应以高选择性进行 催化系统可以承受空气而不会失活。通过使用醌2a作为末端氧化剂研究了脱氢速率。提出了一种催化循环，其中胺促进了二聚催化剂1的离解。

  DOI：

  10.1002/chem.200401082

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Imines by Propan-2-ol in Benzene
  作者：Joseph S. M. Samec、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2955::aid-chem2955>3.0.co;2-q

  日期：2002.7.3

  the rate. An isomerization was observed with imines having an alpha-hydrogen at the N-alkyl substituent, which is in accordance with a mechanism involving a ruthenium-amine intermediate. It was demonstrated that the ruthenium-amine complex from alpha-methylbenzylamine, corresponding to the postulated intermediate, can replace 1 as catalyst in the transfer hydrogenation of imines. A primary deuterium isotope

  研究了[Ru2（CO）4（mu-H）（C4Ph4COHOCC4Ph4）]（1）催化的丙-2-醇在苯中将各种不同的亚胺转移氢化为相应的胺。该反应非常高效，周转频率超过每小时800个，并且以优异的产率获得了产物胺。当反应在苯中作为助溶剂进行时，观察到丙-2-醇具有明显的浓度依赖性。丙-2-醇与亚胺的当量为24当量，可获得最佳值，丙-2-醇的进一步增加导致速率急剧下降。极性助溶剂与24当量的propan-2-ol的使用也产生了较低的速率。发现酮亚胺比醛亚胺反应更快，并且亚胺上的供电子取代基增加了催化转移氢化的速率。吸电子取代基降低了该速率。观察到在N-烷基取代基上具有α-氢的亚胺的异构化，这是根据涉及钌-胺中间体的机理进行的。已证明，来自α-甲基苄胺的钌-胺络合物（对应于假定的中间体）在亚胺的转移氢化中可以代替1作为催化剂。当在N-苯基-（1-苯基亚乙基）的转移加氢反应中使用2-氘-丙-2-醇代替丙-2-醇时，观察到kCH
• De Kimpe,N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 263 - 267
  作者：De Kimpe,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2533723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• The Addition of Aryl Amines to Alkynes
  作者：J. A. Loritsch、R. R. Vogt

  DOI：10.1021/ja01875a040

  日期：1939.6