O-(trimethylsilyl)acetophenone oxime | 17993-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(trimethylsilyl)acetophenone oxime
• 英文别名: Acetophenonoxim-O-trimethylsilyl-aether；Acetophenone, oxime, TMS；1-phenyl-N-trimethylsilyloxyethanimine
• CAS: 17993-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: RGCUYVVGMUEKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9607 g/cm3
• 保留指数：
  1313

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(trimethylsilyl)acetophenone oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯化锑(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species

  摘要：

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28422
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 lithium hexamethyldisilazane 在 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以98%的产率得到O-(trimethylsilyl)acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  在轻度和无溶剂条件下，使用N-氯糖精作为高效催化剂对醇，苯酚和肟进行选择性硅烷化

  摘要：

  描述了在温和无溶剂条件下使用催化量的N-氯糖精和六甲基二硅氮烷（HMDS）可以有效地使醇，酚和肟中的OH基甲硅烷基化。该甲硅烷基化反应可以以优异且令人感兴趣的各种选择性进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300624

文献信息

• An efficient method for the silylation of hydroxyl groups with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by aluminum tris(dihydrogen phosphate) under solvent-free and ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang、Nassrin Tajbakhsh Riki、Manijeh Asadi

  DOI：10.1139/v08-086

  日期：2008.8.1

  A highly efficient and mild procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS), using Al(H2PO4)3 as a recyclable heterogeneous catalyst at room temperature in a few minutes with excellent yields under solvent-free conditions is described.Key words: trimethylsilylation

  使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用 Al(H2PO4)3 作为可回收的多相催化剂，使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对包括伯醇、苄醇、仲醇、受阻仲醇、叔醇、酚类和肟在内的各种醇类进行三甲基硅烷化的高效和温和程序描述了在无溶剂条件下在室温下几分钟以优异的收率。关键词：三甲基甲硅烷基化，六甲基二硅氮烷，三（磷酸二氢）铝 [Al(H2PO4)3]，无溶剂，羟基。
• Regioisomeric 5(3)-Aminomethyl-3(5)-phenylisoxazoles: Synthesis, Spectroscopic Discrimination, and Muscarinic Activity
  作者：Gerd Dannhardt、Günter Lambrecht、Stefan Laufer、Ernst Mutschler、Johannes Schweiger

  DOI：10.1002/ardp.19953280508

  日期：——

  The regioselective synthesis of isomeric 5(3)‐aminomethyl‐3(5)‐phenyl isoxazoles using different methods is described. Spectroscopic data, especially mass spectrometric fragmentation, were used to identify and characterize the regioisomers. The muscarinic activity of these isoxazoles was assayed on isolated guinea‐pig ileum and atria as well as on isolated rabbit vas deferens.

  描述了使用不同方法的异构 5 (3) - 氨基甲基 - 3 (5) - 苯基异恶唑的区域选择性合成。光谱数据，尤其是质谱碎裂，用于鉴定和表征区域异构体。在离体的豚鼠回肠和心房以及离体的兔输精管上测定了这些异恶唑的毒蕈碱活性。
• Alumina Perchloric Acid (Al_{<b><i>2</i></b>}O_{<b><i>3</i></b>}-HClO_{<b><i>4</i></b>}) as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Modified Preparation of Trimethylsilyl Ethers
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fahimeh Khorami、Azita Amirzadeh、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500802021539

  日期：2008.10.7

  for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS) using alumina perchloric acid (Al 2 O 3 -HClO 4 ) as recyclable heterogeneous catalyst in excellent yields with short reaction times (3−65 min) under ambient conditions is described.

  使用高氯酸氧化铝 (Al 2 O 3 -HClO 4 ) 使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对多种醇类（包括伯醇、苄醇、仲醇、受阻仲醇、叔醇、酚类和肟）进行三甲基硅烷化的高效和温和程序描述了在环境条件下具有短反应时间（3-65 分钟）的可回收多相催化剂。
• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• A New Synthesis of Oxime Derivatives from Carbonyl Compounds and<i>N,O</i>-Bis(trimethylsilyl)hydroxylamine
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1055/s-1987-28092

  日期：——

  Reaction of a series of aldehydes and ketones with the potassium salt of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine (2) gave high yields of the corresponding oximate anion 5. This anion, formed in a Peterson-type reaction, could be protonated to the oxime 7 or trapped in situ with a variety of electrophiles to give O-substituted oxime derivatives.8

  一系列醛和酮与N,O-双(三甲基硅基)羟胺的钾盐（2）反应，以高产率得到了相应的肟酸根离子5。这种在Peterson型反应中生成的羟胺离子可以被质子化为羟胺7，或者通过与多种亲电试剂在原位捕获形成O-取代的羟胺衍生物。