N-acetyl-N-methylbenzamide | 7449-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-Acetyl-N-methyl-benzamid
• CAS: 7449-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: AOCNEMVIIUCJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-N-methylbenzamide 、 苯胺 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到N-乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aluminum Chloride-Promoted Transamidation Reactions

  摘要：

  Aluminum chloride-amine complexes promote transamidation reactions of primary, secondary, and tertiary amides. Combining this method with the known activating effect of an electron-withdrawing group on the amide nitrogen allows transamidation reactions with hindered and aromatic amines.

  DOI：

  10.1021/jo00094a004
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylacetamide 在 氢溴酸 、 氧气 、 calcium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到N-acetyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic photooxidation of benzylamide under visible light irradiation with a combination of 48% aq HBr and Ca(OH)2

  摘要：

  Benzylamides were found to be oxidized to their corresponding diacylamines in the presence of molecular oxygen, catalytic 48% aq HBr, and Ca(OH)(2) under visible light irradiation of a fluorescent lamp. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.021

文献信息

• I₂/Aqueous TBHP-Catalyzed Coupling of Amides with Methylarenes/Aldehydes/Alcohols: Metal-Free Synthesis of Imides
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sanjay Kumar、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01684

  日期：2016.8.5

  We present a metal-free method for the synthesis of imides by the direct coupling of NH-amides with methylarenes under iodine/aqueous TBHP conditions. The optimized conditions worked very well with benzaldehydes and benzyl alcohol and furnished the corresponding imides in good to excellent yields. A series of control and radical scavenger experiments were also performed, which suggested the involvement

  我们提出了一种在碘/ TBTB水溶液条件下通过将NH-酰胺与甲基芳烃直接偶联来合成酰亚胺的无金属方法。最优化的条件与苯甲醛和苯甲醇一起使用效果很好，并以良好至极好的收率提供了相应的酰亚胺。还进行了一系列对照和自由基清除剂实验，表明自由基途径的参与。在18 O标记的H 2 O存在下的标记实验表明，水是酰亚胺中的氧源。
• 一种酰亚胺类化合物的合成方法
  申请人：申俊

  公开号：CN104744290B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明涉及一种酰亚胺类化合物的合成方法，所述方法以FeCl2/助剂的催化体系而促进了酰亚胺类化合物的高效合成，并通过单因素实验手段对组分的最佳组合进行了优化而获得了最佳的复配催化体系，该制备工艺开拓了酰亚胺化合物的制备方法，且反应收率高，具有广阔的规模化应用前景和潜在的市场价值。
• Acyl Iodides in Organic Synthesis. Reaction of Acyl Iodides with N,N-Dimethyl Carboxylic Acid Amides
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010100064

  日期：2010.10

  Acyl iodides RCOI (R = Me, Ph) reacted with N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide Me2NC(=O)R’ (R’ = H, Me) along two concurrent pathways involving transacylation and cleavage of the Me-N bond. The first pathway leads to the formation of acyl group exchange products, and the second, to the corresponding imides R’CON(Me)COR.

  酰基碘RCOI（R = Me，Ph）与N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺Me 2 NC（= O）R'（R'= H，Me）沿着两个同时发生的途径发生转移，这些转移涉及酰基转移和裂解Me-N键。第一个途径导致酰基交换产物的形成，第二个途径导致相应的酰亚胺R'CON（Me）COR。
• Fe-Catalysed oxidative C–H/N–H coupling between aldehydes and simple amides
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Jiwen Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc01447b

  日期：——

  A novel oxidative coupling of aldehydes with simple amides, most likely involving a radical process, was achieved through the use of an iron catalyst. Various amides were utilized as substrates to easily construct imides by coupling with aldehydes. A catalytic cycle involving the benzoyl halide intermediate is proposed based on our experimental results.

  醛与简单酰胺的新型氧化偶联，很可能涉及自由基过程，是通过使用铁催化剂实现的。各种酰胺被用作底物，以通过与醛偶联而容易地构建酰亚胺。根据我们的实验结果，提出了涉及苯甲酰卤中间体的催化循环。
• Oxidation of tertiary benzamides by 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatoiron^IIIchloride–tert-butylhydroperoxide
  作者：Luis Constantino、Jim Iley

  DOI：10.1039/b404169k

  日期：——

  no steric hindrance to oxidation of an isopropyl group. Thus, we propose that these reactions proceed via hydrogen atom abstraction to form an alpha-carbon-centred radical and we attribute the observed diminished reactivity of the N-cyclopropyl group to its known reluctance to form a cyclopropyl radical. Oxidation of N-methyl-N-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methylbenzamide provides preliminary evidence

  叔苯甲酰胺在N-烷基的α-位被5,10,15,20-氯化四苯基卟啉铁（III）-Bu'（t）OOH系统氧化。主要产物是N-酰基酰胺，尽管也会形成少量的仲酰胺，即脱烷基化产物。这些反应的初始速率对初始底物浓度的曲线是弯曲的，表明形成了氧化剂-底物复合物。反应速率对苯甲酰胺部分中的取代基几乎不敏感，但对于N，N-（CH（3））（2）和N，N-（CD（ 3））（2）化合物。比较N-烷基-N-甲基苯甲酰胺的反应产物后发现，对于所有研究的化合物（除N-环丙基-N-甲基苯甲酰胺以外），烷基的氧化是优选的，对于N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺，强烈建议（约为8倍）。与微粒体氧化相反，对异丙基的氧化没有空间位阻。因此，我们提出这些反应是通过氢原子抽象进行的，以形成一个以α-碳为中心的基团，并且我们将观察到的N-环丙基的反应性降低归因于其已知的不愿意形成环丙基的基团。N-甲基-N-（2,2,3,3-四甲基环丙基