N-甲基-N-(3-硝基苯基)亚硝酰胺 | 18600-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-(3-硝基苯基)亚硝酰胺
• 英文名称: 3-nitro-N-nitroso-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-nitroso-3-nitrobenzenamine；3-Nitro-N-methyl-nitrosanilin；3-Nitro-N-nitroso-N-methyl-anilin；N-methyl-3-nitro-N-nitroso-aniline；N-Methyl-3-nitro-N-nitroso-anilin；Methyl-(3-nitro-phenyl)-nitrosamin；ANILINE, N-METHYL-m-NITRO-N-NITROSO-；N-methyl-N-(3-nitrophenyl)nitrous amide
• CAS: 18600-50-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: YDCFMXNFSOCYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  355.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(3-硝基苯基)亚硝酰胺 、 尿素 在 硫酸 作用下， 生成 3-硝基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Macmillan; Reade, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-N-甲基苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-N-(3-硝基苯基)亚硝酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 α-磺酰基卡宾的 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与α-磺酰基卡宾的邻位C-H 官能化。该反应在温和的条件下进行，并以良好至极好的收率获得产物。实现了产物向邻位官能化苯胺和氮杂环的多种转化。此外，N-亚硝基苯胺和α-磺酰基-α-重氮-酮的级联反应有效地提供了3-磺酰基-吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200699

文献信息

• Observation of a single-pot aromatic reductive denitration
  作者：Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1139/v97-054

  日期：1997.4.1

  4,N,N-Trimethyl-3-nitrobenzenamine gave reductive denitration products (ca. 28%) upon treatment with n-butyl nitrite in the presence of catalytic amounts of ammonium chloride and water in an unprecedented one-reagent single-pot process. The three isomeric N,N-dimethylnitrobenzenamines showed the same behaviour to a much lesser extent; the ortho isomer was partially (7%) transformed into 1-methylbenzotriazole. Keywords: aromatic protolytic denitration, nitroaromatics, n-butyl nitrite, E- and Z-nitrosamine.

  4，N，N-三甲基-3-硝基苯胺在氯化铵和水存在下，与正丁硝酸酯处理后产生还原脱硝产物（约28%）在一个前所未有的单试剂单锅过程中。三种同分异构的N，N-二甲基硝基苯胺以较小程度显示相同行为；邻位异构体部分（7%）转化为1-甲基苯并三唑。关键词：芳香质子化脱硝，硝基芳烃，正丁硝酸酯，E-和Z-亚硝胺。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Noelting; Stricker, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 550
  作者：Noelting、Stricker

  DOI：——

  日期：——
• Macmillan; Reade, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2865
  作者：Macmillan、Reade

  DOI：——

  日期：——
• DE370081
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——