7-Chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine | 1135074-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• 英文别名: 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine, 7-chloro-；7-chloro-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 1135074-15-5
• 化学式: C₄H₃ClN₆
• mdl: MFCD18711652
• 分子量: 170.561
• InChiKey: HHVGSGWNKPENEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 7-Chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到7-(2-furyl)-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine-5-amine
  参考文献：
  名称：

  人类A 2A腺苷受体的拮抗剂。4. 7-芳基三唑并[4,5- d ]嘧啶的设计，合成及临床前评价

  摘要：

  人类A 2A受体的拮抗作用被认为是减轻与帕金森氏病有关的症状的治疗干预点。认为这至少部分地通过增加多巴胺能神经元对残留的，耗尽的纹状体多巴胺水平的敏感性而发生。我们在此描述了一系列新颖的功能化的三唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物，其显示出对A 2A受体的功能拮抗作用。这些化合物的优化已导致关键衍生物的效能，选择性和药代动力学特性得到改善。这些努力导致发现了60（V2006 / BIIB014），其在帕金森氏病的常用模型中证明了强烈的口服活性。此外，该衍生物已显示出优异的临床前药代动力学，并已成功完成I期临床研究。目前，该化合物正在与Biogen Idec合作进行进一步的临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm800961g
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到7-Chloro-1H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR IMPROVING MRNA SPLICING
  [FR] COMPOSÉS POUR AMÉLIORER L'ÉPISSAGE DE L'ARNM

  摘要：

  本文提供了一些有助于改善细胞内mRNA剪接的化合物。本文提供的示例化合物有助于改善包含至少一个以核苷酸序列CAA结尾的外显子的基因的mRNA剪接。还提供了制备这些化合物的方法以及治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2016115434A1

文献信息

• Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl purines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05723609A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts wherein R.sub.1 is ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; or trifluoromethyl; R.sub.5 is alkyl; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, ##STR3##

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##其中R.sub.2为氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；或三氟甲基；R.sub.5为烷基；R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##
• Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl triazolopyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05126345A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts wherein R.sub.1 is ##STR2## R.sub.6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, ##STR3##

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##，R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##，表现出抗病毒活性。
• Bis protected (hydroxymethyl)cyclobutanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons Inc.

  公开号：US05185459A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Cyclobutanols of the formula ##STR1## wherein P is a hydroxy protecting group are useful intermediates in the preparation of antiviral compounds.

  公式为##STR1##的环丁醇，其中P为羟基保护基团，是制备抗病毒化合物的有用中间体。
• Triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives and their use as purinergic receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040097526A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The use of a compound of formula (1): wherein R 1 is selected from H, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, halogen, CN, NR 5 R 6 , NR 4 CONR 5 R 6 , NR 4 CONR 5 R 6 NR 4 CO 2 R 7 and NR 4 SO 2 R 7 ; R 2 is selected from aryl attached via an unsaturated carbon; R 3 is selected from H, alkyl, COR 5 , CO 2 R 7 , CONR 5 R 6 , CONR 4 NR 5 R 6 and SO 2 R 7 ; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and aryl or where R 5 and R 6 are in an NR 5 R 6 group, R 5 and R 6 may be linked to form a heterocyclic group, or where R 4 ,R 5 and R 6 are in a (CONR 4 NR 5 R 6 ) group, R 4 and R 5 may be linked to form a heterocyclic group; and R 7 is selected from alkyl and aryl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or prodrug thereof, in the treatment or prevention of a disorder in which the blocking of purine receptors, particularly adenosine receptors and more particularly A 2A receptors, may be beneficial, particularly wherein said disorder is a movement disorder such as Parkinson's disease or said disorder is depression, cognitive or memory impairment, acute or chronic pain, ADHD or narcolepsy, or for neuroprotection in a subject; compounds of formula (I) for use in therapy; and novel compounds of formula (I) per se. 1

  使用式（1）的化合物：其中R1选自H，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，卤素，CN，NR5R6，NR4CONR5R6，NR4CONR5R6NR4CO2R7和NR4SO2R7；R2选自通过不饱和碳连接的芳基；R3选自H，烷基，COR5，CO2R7，CONR5R6，CONR4NR5R6和SO2R7；R4，R5和R6独立地选自H，烷基和芳基，或者当R5和R6在NR5R6组中时，R5和R6可以连接形成杂环基团，或者当R4，R5和R6在（CONR4NR5R6）组中时，R4和R5可以连接形成杂环基团；以及R7选自烷基和芳基，或其药学上可接受的盐或前药，用于治疗或预防阻断嘌呤受体，特别是腺苷受体，尤其是A2A受体，可能有益的疾病，特别是该疾病为运动障碍，如帕金森病，或该疾病为抑郁症，认知或记忆障碍，急性或慢性疼痛，ADHD或嗜睡症，或用于主体的神经保护；式（I）的化合物用于治疗；以及式（I）的新化合物本身。
• Carbocyclic analogs of purine 2'-deoxyribofuranosides
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US04543255A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  There are disclosed carbocyclic analogs of 2-amino-6-substituted-purine 2'-deoxyribofuranosides and 2-amino-6-substituted-8-azapurine 2'-deoxyribofuranosides. The compounds are useful in the treatment of viral infections.

  本文披露了2-氨基-6-取代嘌呤2'-脱氧核糖苷和2-氨基-6-取代-8-氮杂嘌呤2'-脱氧核糖苷的碳环类似物。这些化合物在治疗病毒感染方面非常有用。

表征谱图