N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide sodium salt | 58952-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide sodium salt
• 英文别名: sodium N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide；sodium N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoylcyanide
• CAS: 58952-47-9
• 化学式: C₈H₅N₂O₃S*Na
• 分子量: 232.195
• InChiKey: SMOISLTXBOYHHI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide sodium salt 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic 1,2-Iminosulfonylation and Remote 1,6-Iminosulfonylation of Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00437
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 乙醇 、 sodium 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)methanimidoyl cyanide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187

文献信息

• Radical Transformation of Aliphatic C–H Bonds to Oxime Ethers via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xinmou Wang、Mo Yu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03087

  日期：2021.11.5

  we describe a strategy for conversion of aliphatic C–H bonds to oxime ethers via hydrogen atom transfer. In this strategy, the decatungstate anion and sulfate radical play complementary roles in the abstraction of hydrogen atoms from primary, secondary, and tertiary C–H bonds of alkanes. The easy accessibility of alkanes and the broad substrate scope, mild conditions, and excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。
• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Cobalt bis(acetylacetonate)–<i>tert</i>-butyl hydroperoxide–triethylsilane: a general reagent combination for the Markovnikov-selective hydrofunctionalization of alkenes by hydrogen atom transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B Herzon

  DOI：10.3762/bjoc.14.201

  日期：——

  and practical reagent combination to initiate a broad range of Markovnikov-selective alkene hydrofunctionalization reactions. These transformations are believed to proceed by cobalt-mediated hydrogen atom transfer (HAT) to the alkene substrate, followed by interception of the resulting alkyl radical intermediate with a SOMOphile. In addition, we report the first reductive couplings of unactivated

  我们表明，双（乙酰丙酮钴）[Co（acac）2]，叔丁基过氧化氢（TBHP）和三乙基硅烷（Et3SiH）构成了一种廉价，通用且实用的试剂组合，可引发广泛的马氏化学选择性烯烃加氢官能化反应。据信，这些转化是通过钴介导的氢原子转移（HAT）到烯烃底物上进行的，随后用SOMOphile拦截所得的烷基中间体。此外，我们报告了通过HAT途径的未活化的烯烃和芳基重氮盐的首次还原偶联。Co（acac）2-TBHP-Et3SiH试剂组合的简单性和通用性表明，它是在复杂环境中进行HAT反应的有用起点。
• Photoinduced Difunctionalization of Diazenes Enabled by N–N Radical Coupling
  作者：Yu-Shi Jiang、Shan-Shan Li、Xue-Ling Luo、Li-Ning Chen、Dan-Na Chen、Peng-Ju Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02533

  日期：2023.9.15

  developed using a range of bifunctionalization reagents. This strategy involves a unique N(sp3)–N(sp2) radical coupling between the hydrazine radical and the imine radical. More than 30 triazane core motifs were constructed by installing imines and various functional groups, including alkyl, phenyl, cyanoalkyl, and sulfonyl groups, on both ends of the nitrogen–nitrogen bond of diazenes in an efficient

  在这项研究中，使用一系列双官能化试剂开发了二氮烯的无金属双官能化策略。该策略涉及肼自由基和亚胺自由基之间独特的N(sp 3 )–N(sp 2 )自由基偶联。通过在二氮烯的氮-氮键两端有效安装亚胺和各种官能团（包括烷基、苯基、氰基烷基和磺酰基），构建了30多个三氮烷核心基序。