1-(trans-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil | 66067-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(trans-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4S)-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 66067-15-0；71145-52-3；71145-53-4；74282-26-1；81339-31-3；81339-32-4
• 化学式: C₈H₉FN₂O₄
• 分子量: 216.169
• InChiKey: PYMAPGFRXCXQCU-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基苯基氢氧化铵 、 1-(trans-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil 生成 5-fluoro-1-[(2R,4S)-4-methoxyoxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Identification of metabolites of 1-(tetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil (FT-207) formed in vitro by rat liver microsomes.

  摘要：

  通过薄层色谱法或高效液相色谱法分离了大鼠肝脏微粒体在体外形成的抗肿瘤药物 1-(四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶的四种代谢物。根据质谱、1H-NMR 光谱分析以及与真实样品的比较，确定这些代谢物为 1-（反式-4-羟基四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶、1-(顺式-4-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶、1-(反式-3-羟基四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶和 1-(4，5-脱氢四氢-2-呋喃基)-5-氟尿嘧啶。大鼠服用 1-（四氢-2-呋喃基）-5-氟尿嘧啶后，其血浆和尿液中也发现了这些代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1795
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-erythrofuranosyl)uracil 生成 1-(trans-4-hydroxytetrahydro-2-furanyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  固态和溶液态抗肿瘤药的合成，结构和构象：氟托拉非的羟基衍生物。

  摘要：

  嘧啶抗代谢药Ftorafur [FT; 5-氟-1-（四氢-2-呋喃基）尿嘧啶]在几种腺癌中显示出显着的抗肿瘤活性，其活性谱与5-氟尿嘧啶（5-FU）相似，但毒性较小。它被认为是前药，可以作为5-FU的长效制剂，因此这两种药物表现出相似的化学治疗活性。当将羟基引入四氢呋喃部分时，呋喃糠在动物和人类中代谢。这些代谢物也被认为与氟呋喃一样有活性，但毒性不如5-FU。羟基衍生物：2'-羟基呋喃糠（III），3'-羟基呋喃糠（IV）和2'，3' 合成了-dihydroxyftorafur（II），并在我们的实验室中对这些羟基衍生物进行了X射线和NMR研究，以研究Ftorafur及其代谢物在固体和溶液状态下的结构和构象特征。用在CAD-4衍射仪上收集的数据进行X射线晶体学研究。在PDP 11/34和Microvax计算机上使用Enraf-Nonius的SDP晶体学软件包对结构进行了解析和改进。所有研

  DOI：

  10.1081/ncn-120016611

文献信息

• LIN A. J.; BENJAMIN R. S.; RAO P. N.; LOO T. L., J. MED. CHEM., 1979, 22 NO 9, 1096-1100
  作者：LIN A. J.、 BENJAMIN R. S.、 RAO P. N.、 LOO T. L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INFECTIONS À FAVIVIRUS
  申请人：UNIV FLORIDA STATE RES FOUND

  公开号：WO2018017426A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention concerns the use of compounds for the treatment or prevention of Flavivirus infections, such as Zika virus infections. Aspects of the invention include methods for treating or preventing Flavivirus virus infection, such as Zika virus infection, by administering a compound or class of compound disclosed herein, such as a niclosamide compound, an emricasan compound, a cyclin-dependent kinase inhibitor, a proteasome inhibitor, or a combination of two or more of the foregoing, to a subject in need thereof; methods for inhibiting Flavivirus infections such as Zika virus infections in a cell in vitro or in vivo; pharmaceutical compositions; packaged dosage formulations; and kits for treating or preventing Flavivirus infections, such Zika virus infections.