(1-羟基萘-2-基)-苯基甲酮 | 21009-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-羟基萘-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-1-naphthol
• 英文别名: 2-Benzoylnaphthol-1；(1-hydroxynaphthalen-2-yl)(phenyl)methanone；(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 21009-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: TUJPRNXFVUWZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  411.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基萘-2-基)-苯基甲酮 在 汞 、 锌 作用下， 以7%的产率得到2-(苯基甲基)萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃薄膜对1-萘基苯基酰化物的光化学反应的介导作用。一个“径向时钟”，用于测量“粘性空间”中的自由基-对-笼式重组的速率

  摘要：

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00512-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基苯甲酸酯 在 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(1-羟基萘-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐–甲磺酸作为新的催化体系：在薯条重排中的应用

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯（Mg，Ca，Sc，Cu，Zn，Y，Ln，Bi）和甲磺酸之间发现了令人惊讶的协同效应，从而导致了Fries重排的活性催化系统。特别地，基于钇和三氟甲磺酸铜（II）的系统被证明是非常活跃的，并且比三氟甲磺酸cheap便宜得多。这些系统的效率可能来自布朗斯台德酸的催化路易斯酸活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01599-5

文献信息

• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Pd-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with alcohols via C–H bond activation
  作者：Minyoung Kim、Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Yeonhee Choi、Yukyoung Jeon、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.008

  日期：2013.8

  A palladium-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with benzylic and aliphatic alcohols via C–H bond activation is described. This protocol represents direct access to biologically active ortho-acylphenol derivatives, and provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic acylation reactions.

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。
• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸，AlCl3 是最有效的催化剂。
• Synthesis of 2-Acylphenol and Flavene Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Oxidative C-H Acylation of Phenols with Aldehydes
  作者：Hanbin Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201403518

  日期：2015.3

  [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- has been found to be an effective catalyst for the oxidative C-H coupling reaction of phenols with aldehydes to give 2-acylphenol compounds. The coupling of phenols with α,β-unsaturated aldehydes selectively gives the flavene derivatives. The catalytic method mediates direct oxidative C-H coupling of phenol and aldehyde substrates without using any metal oxidants or forming wasteful byproducts

  已发现阳离子氢化钌络合物 [(C6H6)(PCy3)(CO)RuH]+BF4- 是苯酚与醛的氧化 CH 偶联反应生成 2-酰基苯酚化合物的有效催化剂。酚与α,β-不饱和醛的偶联选择性地产生黄酮衍生物。该催化方法介导苯酚和醛底物的直接氧化 CH 偶联，而不使用任何金属氧化剂或形成浪费的副产物。
• 신규 화합물 및 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD. 이데미쓰 고산 가부시키가이샤(519980963384)

  公开号：KR20160033116A

  公开（公告）日：2016-03-25

  하기 식 (1)로 표현되는 화합물. (식 중, L은 단결합 또는 연결기이고, A는 식 (A)로 표현되는 기이고, B는 하기 식 (B)로 표현되는 기이고, m은 1 내지 3의 정수이고, n은 1 내지 4의 정수이다)

  这是一种化合物，表示为式（1）。在该式中，L是单键或连接基，A是表示为式（A）的基，B是表示为式（B)的基，m是1到3之间的整数，n是1到4之间的整数。