1-萘基苯甲酸酯 | 607-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基苯甲酸酯
• 英文名称: α-naphthyl benzoate
• 英文别名: 1-naphthyl benzoate；naphthalen-1-yl benzoate；1-benzoyloxynaphthalene；(1-Naphthyl)-benzoat
• CAS: 607-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00600677
• 分子量: 248.281
• InChiKey: KZWCTFLBFSWYHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.85°C
• 沸点：
  351.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1290 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基苯甲酸酯 在 五氯化磷 作用下， 生成 苯甲酸-(4-氯-[1]萘基酯)
  参考文献：
  名称：

  Authenrieth; Muehlinghaus, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl benzoate 在 Ni(NTf₂)₂·xH₂O 、 4-mercapto-4-oxide-dinaphtho<2,1-d:1',2'-f><1,3,2>dioxaphosphepin 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到1-萘基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  不含贵金属的杂化催化剂体系对烃进行无受体脱氢。

  摘要：

  报道了一种混合催化，其包括a啶光氧化还原催化剂，硫代磷酸盐有机催化剂和镍催化剂使烃的无受体脱氢成为可能。阳离子镍络合物在反应性中起关键作用。这是在室温下可见光照射的温和反应条件下通过贱金属催化的烃的无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00583

文献信息

• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Soft, Efficient, and Recyclable Catalyst for the Acylation of Alcohols, Phenols, and Thiols under Solvent-Free Conditions: Advantages and Limitations
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0028-1083215

  日期：2008.11

  o-Benzenedisulfonimide turns out to be a highly efficient Bronsted acid catalyst for the acylation of a number of alcohols, phenols, and thiols under a metal- and solvent-free procedure; reaction conditions are mild and yields very good. After the workup, the catalyst can be easily recovered and purified, ready to be reused, with economic and ecological advantages.

  邻苯二磺酰亚胺被证明是一种高效的布朗斯台德酸催化剂，用于在无金属和无溶剂的过程中酰化多种醇、酚和硫醇；反应条件温和，收率非常好。后处理后，催化剂可以很容易地回收和纯化，可以重复使用，具有经济和生态优势。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Acyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jiuxi Chen、Yong Peng、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Weike Su、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201100971

  日期：2012.8.13

  The first example of a palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of acyl chlorides with arylboronic acids has been developed, leading to a wide range of aryl benzoates in good to excellent yields. This catalytic system shows broad functional group tolerance. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  已经开发了酰氯与芳基硼酸的钯催化的需氧氧化偶联的第一个实例，从而导致了范围广泛的芳基苯甲酸酯，收率良好至优异。该催化体系显示出宽泛的官能团耐受性。使用氘标记的初步机理实验表明，氧原子源自双氧。

表征谱图