4-methyl-1,1-diphenylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,1-diphenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methyl-1,1-diphenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: LNMCEAUAFLIKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,1-diphenylpent-4-en-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到2,2-Dimethyl-5,5-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions

  摘要：

  在有氧条件下，由亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au:PVP）稳定的纳米金簇催化了分子内甲苯磺酰胺与 EtOH 中未活化烯烃的加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.908
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到4-methyl-1,1-diphenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成四氢呋喃的对映选择性钯催化烯烃烷氧基化反应的进展

  摘要：

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃与芳基溴的偶联可提供对映体富集的 2-(芳基甲基)四氢呋喃衍生物，收率良好，比例高达 96:4。这种转化是通过开发一种新的 TADDOL/2-芳基环己醇衍生的手性化合物来实现的。亚磷酸酯配体。该转化对于一系列不同的芳基溴化物是有效的，并且可用于制备带有四元立构中心的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201506884

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective synthesis of bridged bicyclic ketals from 1,1-disubstituted-4-methylene-1,6-hexanediols and related alkenols
  作者：Ameya S. Burde、Shuklendu D. Karyakarte、Eric D. Sylvester、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d0cc06404a

  日期：——

  Bridged bicyclic ketals display a range of bioactivities. Their catalytic enantioselective synthesis from acyclic 1,1-disubstituted alkene diols is disclosed. This reaction combines asymmetric catalysis with a distal radical migration. Alkynes and arenes undergo the group transfer.

  桥联双环缩酮表现出一系列生物活性。公开了它们从无环 1,1-二取代烯烃二醇的催化对映选择性合成。该反应结合了不对称催化和远端自由基迁移。炔烃和芳烃发生基团转移。
• Lewis Acid Character of Zero-valent Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions: Intramolecular Hydroalkoxylation of Alkenes
  作者：Ikuyo Kamiya、Hironori Tsunoyama、Tatsuya Tsukuda、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2007.646

  日期：2007.5.5

  Gold nanoclusters stabilized by poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP NCs, O = 1.3nm) behave as Lewis acid catalyst in aqueous media under aerobic conditions, to promote the intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes. Molecular oxygen generates a reaction center having the Lewis acidic character on the surface of Au NCs in which constituent gold atoms are formally in zero-valence state.

  由聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PV​​P NCs，O = 1.3nm）稳定的金纳米团簇在有氧条件下在水性介质中充当路易斯酸催化剂，以促进未活化烯烃的分子内加氢烷氧基化。分子氧在 Au NCs 表面产生具有路易斯酸性特征的反应中心，其中组成金原子在形式上处于零价态。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Aerobic Alkene Aminooxygenation and Dioxygenation: Access to 2-Formyl Saturated Heterocycles and Unnatural Proline Derivatives
  作者：Raul L. L. Carmo、Samuel L. Galster、Tomasz Wdowik、Chaeeon Song、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jacs.3c01985

  日期：2023.6.28

  Alkene aminooxygenation and dioxygenation reactions that result in carbonyl products are uncommon, and protocols that control absolute stereochemistry are rare. We report herein catalytic enantioselective alkene aminooxygenation and dioxygenation that directly provide enantioenriched 2-formyl saturated heterocycles under aerobic conditions. Cyclization of substituted 4-pentenylsulfonamides, catalyzed

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。
• Development of Enantioselective Palladium‐Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions for the Synthesis of Tetrahydrofurans
  作者：Brett A. Hopkins、Zachary J. Garlets、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201506884

  日期：2015.11.2

  The Pd‐catalyzed coupling of γ‐hydroxyalkenes with aryl bromides affords enantiomerically enriched 2‐(arylmethyl)tetrahydrofuran derivatives in good yield and up to 96:4 e.r. This transformation was achieved through the development of a new TADDOL/2‐arylcyclohexanol‐derived chiral phosphite ligand. The transformations are effective with an array of different aryl bromides, and can be used for the preparation

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃与芳基溴的偶联可提供对映体富集的 2-(芳基甲基)四氢呋喃衍生物，收率良好，比例高达 96:4。这种转化是通过开发一种新的 TADDOL/2-芳基环己醇衍生的手性化合物来实现的。亚磷酸酯配体。该转化对于一系列不同的芳基溴化物是有效的，并且可用于制备带有四元立构中心的产物。
• Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Ikuyo Kamiya、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2009.908

  日期：2009.9.5

  Gold nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular addition of toluenesulfonamide to unactivated alkenes in EtOH under aerobic conditions.

  在有氧条件下，由亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au:PVP）稳定的纳米金簇催化了分子内甲苯磺酰胺与 EtOH 中未活化烯烃的加成反应。